Cresciuto nel Minnesota, a dieci anni si trasferisce con la famiglia in California dove vive un'adolescenza abbastanza tranquilla. Dopodiché si iscrive alla facoltà di Fisica per abbandonarla poco dopo e cominciare a frequentare i corsi di Scienze Politiche. La sua passione per il disegno si fa notare fin da subito; sta per terminare il college quando spedisce i suoi fumetti alla rivista "Mad" di New York che lo assume come illustratore. Realizza in sostanza il sogno di bambino: innamorato delle immagini e dei disegni si fa spazio nel mondo dell'editoria con grande entusiasmo.

I Monty Python
Nel 1968 viene chiamato a combattere in Vietnam ma la sua indole artistica e le sue convinzioni pacifiste gli fanno rifiutare le armi e ad emigrare in Inghilterra. Qui comincia a lavorare per alcuni programmi televisivi come cartoonist e altri diversi incarichi; nel nuovo ambiente conosce molte persone di spettacolo tra le quali Graham Chapman, John Cleese, Michael Palin, Terry Jones ed Eric Idle, i fondatori del gruppo teatrale Monty Python.
Gilliam contribuisce alla nascita del Flying Circus (1969), serie televisiva che si basa sull'alternarsi di gag comiche e sketch animati realizzati con la tecnica del cut out. La serie, trasmessa dalla BBC, durò per 4 stagioni consecutive (45 episodi ciascuna) riscuotendo un successo enorme e dando il via ad una collaborazione (quella dei Monty Python) che rivoluzionerà le basi del disegno animato sia dal punto di vista formle che contenutistico. Sul set conosce Maggie Weston che diventerà sua moglie nel 1973, compagna di vita che lo sosterrà sempre nella sua lunga carriera cinematografica.
Nel 1974 veste il nuovo ruolo di regista assieme al collega Terry Jones e realizza Monty Python, primo lungometraggio comico che si prende gioco della Storia e raccoglie, seppur a discapito di un ritmo un po' disorganico, una serie di gag esilaranti che hanno il gusto del grottesco e del no-sense. Nel 1979 Gilliam cambia nuovamente ruolo e diventa attore nel secondo film collettivo dei Monty Python Brian di Nazareth (diretto da Terry Jones) e nel più famoso Il senso della vita (1983), satira scanzonata dell'esistenza che affronta temi importanti come la morte, il lavoro, la salute o la nascita in un flusso di coscienza fatto di sketch uno di seguito all'altro.

Un regista visionario
Dopo lo scioglimento del gruppo (ogni componente prenderà strade diverse e non si riuniranno più se non in occasione dei festeggiamenti per il trentennale della loro formazione), Gilliam sceglie definitivamente la strada della regia cinematografica e con la stessa libertà creativa realizza Jabberwocky (1977), ambientato in un medioevo mai esistito. Dopo il viaggio nel passato de I banditi del tempo, comincia a scrivere la sceneggiatura di Brazil (rilettura di "1984" di George Orwell) che dirigerà nel 1985. Qui sperimenta con originalità l'adattamento cinematografico (il romanzo di partenza è solo una fonte d'ispirazione), e privilegia soprattutto la linea della satira e della dissacrazione. Lo stile debordante e a tratti onirico della pellicola denuncia il potere di una dittatura e costruisce una società apocalittica che ha molto a che vedere con la realtà contemporanea. Dopo Brazil, nel 1989 scrive Le avventure del Barone di Münchausen, opera in cui si mescolano effetti speciali sorprendenti (tra i quali un viaggio sulla luna e una caduta dentro un vulcano) e umorismo irriverente in un Settecento demenziale. Malgrado la distribuzione e la promozione del film, la storia dello strampalato barone non riscuote il dovuto successo e finisce per diventare un flop al botteghino.

Nuove sperimentazioni, progetti falliti e ritorno alle origini
Ma la creatività di Gilliam trova il riscontro meritato nel 1991, quando realizza La leggenda del re pescatore (Oscar all'attrice non protagonista Mercedes Ruehl): storia di un'amicizia tra un dj radiofonico (Jeff Bridges) di New York e un professore di storia (Robin Williams) che trascorre le sue giornate come un barbone alla ricerca del Santo Graal tra le vie della metropoli.
Dalla commedia drammatica passa alla fantascienza de L'esercito delle dodici scimmie (1995) con Bruce Willis e Brad Pitt protagonisti di un futuro nero, devastato da un virus mortale che ha costretto gli uomini a vivere sottoterra. Due anni dopo esce Paura e delirio a Las Vegas: l'avvocato Benicio Del Toro e il giornalista Johnny Depp viaggiano (con un trip mentale più che geografico) su una decappottabile da Los Angeles a Las Vegas. Il contesto storico è realistico ma sono paradossalmente le visioni allucinate dei protagonisti (che si fanno di tutte le droghe possibili per tutto il film) a disegnare un quadro cinico e disilluso sull'America consumista degli anni Settanta.
Nel 2001 inizia le riprese di The Man Who Killed Don Quixote, storia di un pubblicitario finito per caso a diventare Sancho Panza, al servizio di Don Chisciotte nella Spagna del 1600. Dopo sei giorni di lavorazione e in seguito a numerosi ostacoli del destino (uragani, malattie e finanziamenti che non arrivano) Gilliam abbandona il progetto. Ma i filmati del backstage diventano un documentario: è così che esce Lost in La Mancha (di Keith Fulton e Louis Pepe), testimonianza di un progetto fallito che esprime allo stesso tempo la magia che si nasconde dietro al cinema e mostra come si muove il genio visionario di Terry Gilliam.
Il regista si riprende nel 2005 con I fratelli Grimm e l'incantevole strega e Tideland - Il mondo capovolto, entrambi fantastici ma che segnalano due diverse finalità. Se nel primo l'intento è quello di giocare con le immagini e regalare una favola moderna ma commerciale, nel secondo Gilliam ritorna a mescolare realtà e fantasia in modo provocatorio per costruire una metafora che vuole far riflettere sul mondo attuale.

Pensare a un film, guardare il mondo
Pensare un film vuol dire lavorare con le immagini ma superarle e scoprire mondi nuovi, capaci di andare oltre l'apparenza implica un gusto per l'assurdo raro da trovare. Il cinema di Gilliam rispecchia la sua personalità ed è per questo che crea un marchio riconoscibile nell'estetica ma capace di sorprendere sempre nei contenuti. Dopotutto il regista nasce da una formazione eclettica che ha toccato diverse forme d'arte; una versatilità che lo ha portato a sperimentare stili e generi diversissimi, a comprenderne la struttura per poi sfidarla e infine disegnarne l'esatto contrario. Si diverte a trovare la forza di ribaltare il mondo con una risata.
Un'altra immaginifica e suggestiva opera è Parnassus - L'uomo che voleva ingannare il diavolo in cui lo sconfinare della realtà nella finzione raggiunge il punto di rottura nella scomparsa prematura dell'attore Heath Ledger, probabilmente perso per sempre dietro uno specchio.
Gilliam ritorna poi al suo peculiare universo di fantascienza con The Zero Theorem, film del 2013 presentato in concorso alla Mostra del Cinema di Venezia ma arrivato in Italia solo tre anni dopo. Tornerà poi al progetto maledetto del Don Quixote con The Man Who Killed Don Quixote, in sala nel 2018 a 25 anni di distanza dalla prima versione.