Greg Heffley è un ragazzino gracile e ambizioso, con una fervida immaginazione e grandi piani per diventare ricco e famoso, ma prima di tutto deve sopravvivere alla scuola media. A peggiorare le cose, l'adorabile migliore amico di Greg, Rowley, sembra affrontare la vita e riuscire in tutto con estrema facilità! Mentre i dettagli dei suoi esilaranti - e spesso disastrosi - tentativi di sentirsi adeguato riempiono le pagine del suo diario, Greg impara ad apprezzare i veri amici e la soddisfazione che deriva dal lottare per ciò che è giusto.