Padre dell'attore Robert Downey Jr., regista underground dissacrante, provocatore e irriverente al limite dell'"assurdo", ha girato alcune pellicole che sono divenute dei veri e propri cult del cinema underground americano come Balls Bluff (1961), Babo 73 (1964), Chafed Elbows (1966) e No More Excuses (1968). Il suo sguardo irriverente e anticonformista si è posato su molti temi della cultura degli anni sessante e ottanta e del mood di quegli anni come la questione razziale (Putney Swope - 1969), la religione (Greaser's Palace - 1972), la guerra, la contestazione e via dicendo. I suoi film in genere raccolsero recensioni molto favorevoli dalla critica e spesso se li vide includere, con sua somma sorpresa, tra i "10 top movies" dell'anno da magazine e raffinati e intellettuali come il «New York Magazine» o «Time». L'interessante Piscine - Incontri a Beverly Hills (1997) fu selezionato come world premiere al Sundance festival del 1997.
A testimonianza del credito che gode come filmaker, è stato chiamato a partecipare con piccole parti in film importanti come Boogie Nights (1997), Magnolia (1999) e The Family Man (2000). Ma Downey non è molto entusiasta di questa sua sporadica attività.