Il primo film diretto e prodotto da Roger Ross Williams è stato Music by Prudence, che ha vinto il premio Oscar® nel 2010 per il Miglior Cortometraggio Documentario. Williams è così diventato così il primo regista afro-americano a vincere un Academy Award®. Il successivo film di Williams è stato il lungometraggio documentario God Loves Uganda, che dopo essere stato presentato in anteprima mondiale al Sundance Film Festival del 2013, è stato selezionato in oltre sessanta festival cinematografici di tutto il mondo, vincendo una dozzina di premi e venendo poi inserito nella shortlist degli Oscar® 2014.
Prima di diventare un cineasta indipendente, Williams è stato per quindici anni un affermato giornalista e producer televisivo per importanti network tra cui TV Nation, ABC News, NBC News, CNN, PBS, Comedy Central e Sundance Channel.
Nel 2015 Williams ha diretto Blackface, un cortometraggio sulla tradizione di Black Pete, l'aiutante nero di San Nickolaus, il Babbo Natale olandese. Il film, realizzato per la CNN Films, è andato in onda nel novembre del 2015 generando enormi controversie e promuovendo un dibattito nazionale sul razzismo e le eredità dello schiavismo.
Il suo ultimo film Life, Animated, è stato presentato in anteprima mondiale al Sundance Film Festival 2016, ricevendo un enorme riscontro da parte della critica e Williams è stato premiato con il prestigioso U.S. Documentary Directing Award. Williams insegna all'Alumni Advisory Board del Sundance Institute. Spesso fa da mentore a filmmaker provenienti da paesi in via di sviluppo e dalle minoranze insegnando loro come incanalare nella loro arte le difficoltà che hanno affrontato. Williams divide il suo tempo tra New York e Amsterdam.