Il suo singolo Rise Up è diventato un inno al cambiamento sociale, mentre la sua interpretazione trasformativa di Billie Holiday ha contribuito a rivendicarne la memoria.

Origini
Cassandra Monique Batie, con lo pseudonimo di Andra Day, nasce a Edmonds, nello stato di Washington. Si trasferisce con la famiglia nel sud della California quando ha appena tre anni. Cresce nel sud-est di San Diego, un ambiente che contribuisce a plasmare presto la sua sensibilità artistica. Inizia a cantare da bambina nel coro della First United Methodist Church di Chula Vista e, già a cinque anni, si avvicina anche alla danza, disciplina che continuerà a praticare fino ai venti. Frequenta la Valencia Park Elementary School, che lei stessa ricorderà come il luogo in cui nasce il suo amore per le arti performative. A dodici anni scopre il jazz e rimane folgorata dalle voci di Billie Holiday, Ella Fitzgerald e Dinah Washington, artiste che diventeranno alcune delle sue influenze musicali più profonde. Prosegue la sua formazione alla San Diego School of Creative and Performing Arts di Paradise Hills, dove si diploma nel 2003.

Tra musica, cinema e attivismo
Con pochissima esperienza nella recitazione, l'artista ha deciso di raccogliere un'eredità ingombrante, sfoggiando la gardenia bianca di una leggenda nel biopic Gli Stati Uniti contro Billie Holiday, mezzo secolo dopo l'iconica interpretazione di Diana Ross in Lady Sings the Blues. Dopotutto, la voce che sfidò il razzismo è da sempre il suo idolo: Andra Day ha persino scelto il proprio nome d'arte in omaggio alla cantante, il cui soprannome era Lady Day. Non sorprende, quindi, che nel momento esatto in cui si preme «play» su questo acclamato debutto cinematografico si avverta una sensazione così viscerale da poterla quasi udire. Una magia che domina la stagione dei premi 2021 tra un Golden Globe, una nomination agli Oscar e lo stupore di fan e critici. L'artista è inoltre interprete e compositrice della colonna sonora, con la quale riceve il Grammy Award. Per prepararsi al ruolo della sua carriera, Day si è sottoposta a una trasformazione totale, arrivando a incarnare la paladina dei diritti civili non solo sullo schermo, ma anche nella vita quotidiana. L'attrice ha spiegato di aver dovuto modificare il proprio corpo, il modo di parlare e persino il proprio modo di pensare, adottando l'approccio della cantante nei confronti del conflitto, della gioia e della vita in generale. Per rendere la performance il più autentica possibile, ha perso circa 40 chili e ha iniziato a fumare, a bere alcolici e persino a usare un linguaggio più crudo. Un processo intenso e logorante che l'ha lasciata profondamente provata al termine delle riprese dell'opera di Lee Daniels, regista con cui è tornata a collaborare nel successivo progetto horror targato Netflix, The Deliverance - La redenzione, ispirato a un fatto di cronaca realmente accaduto nel 2011. Usare la sua voce è sempre stato il forte di Andra. Scoperta quasi per caso dall'ex moglie di Stevie Wonder, Kai Millard, l'artista entra in contatto con il produttore Adrian Gurvitz, che le apre le porte del mondo della musica. Nel 2015, pubblica l'album d'esordio, Cheers to the Fall, che le frutta due candidature ai Grammy. Il secondo singolo di successo Rise Up è diventato un inno per il movimento Black Lives Matter. Day è tornata alla musica nel 2024 con l'album CASSAndra (cherith), ottenendo ampi consensi, mentre continua a sostenere l'attivismo attraverso organizzazioni come Global Citizen e The Kering Foundation. Nello stesso anno, è la dea greca Atena nella serie Disney+ Percy Jackson e gli dei dell'Olimpo. Nel 2025, entra nel cast di È l'ultima battuta?, terza regia di Bradley Cooper, concepito come una vera e propria lettera d'amore alla stand-up comedy. In questa dramedy sul divorzio, l'artista si cimenta nel ruolo di Christine: moglie del personaggio di Cooper. La star di Una notte da leoni ha scelto personalmente Andra Day per il ruolo, convinto che avrebbe rifiutato. Cooper ha raccontatp di aver "incrociato le dita" sperando in un sì. Ammettendo di aver temuto un rifiuto, ha deciso comunque di offrirle il ruolo: quando ha visto Gli Stati Uniti contro Billie Holiday, è rimasto senza parole e ha pensato che, sebbene lo spazio fosse limitato, valeva la pena chiedere a Day di unirsi al progetto. La sua partecipazione è stata considerata un vero e proprio colpo di fortuna per il film.