Inizialmente Russell Crowe avrebbe dovuto interpretare un doppio ruolo in Robin Hood, ovvero la parte dello sceriffo di Nottingham e quella di Robin Hood, poi a Febbraio il regista aveva affermato che non ci sarebbe stato il doppio ruolo e con le conferme degli ultimi casting, lo sceriffo era misteriosamente sparito.
Il regista Ridley Scott ha cambiato nuovamente idea dicendo che: "L'idea [di Crowe in entrambi i ruoli] era molto vecchia, addirittura risaliva a prima che mi proponessero il progetto. È meglio mettere l'evoluzione del personaggio, Robin Hood". Continua Scott: "Lo sceriffo di Nottingham è sempre stato un personaggio divertente nella maggior parte dei film, e rappresenta solitamente la gerarchia".
Lo sceriffo sarà per Scott un personaggio poco importante nel film e così invece di esserci uno scontro tra lui e Robin, la parte del cattivo verrà assunta invece da un intero paese "Saranno i francesi. In questo modo il cattivo è molto più grande, più importante e pericoloso ". È così entrato a far parte del cast l'attore inglese Matthew Macfadyen (Orgoglio e pregiudizio, Frost/Nixon) nella parte dello sceriffo di Nottingham, che parteciperà alle riprese in Maggio e Giugno.