Comico, attore, sceneggiatore, produttore. Attualmente vive in Connecticut con la moglie e i loro due figli, Jack e Devin. Nato a Worcester nel Massachusetts da una famiglia di immigrati irlandesi (suo padre era un meccanico e la madre una cameriera) non prende in considerazione una carriera da attore fino a quando un insegnante lo convince ad esibirsi in una recita scolastica. Si diploma nel 1979 all'Emerson College di Boston specializzato nell'insegnamento delle arti dello spettacolo (in seno alla quale da vita ad una piccola compagnia teatrale dal nome Emerson Comedy Workshop). Dopo il diploma insegna per cinque anni recitazione e sceneggiatura presso la stessa scuola, ma per tutto il tempo continua a sviluppare le sue doti comiche facendo il cabarettista per show televisivi dell'emittente MTV (interpretando tra gli altri Andy Warhol) e per alcuni spot pubblicitari.

Finalmente al cinema
Alcune sue scelte cinematografiche sembrano alquanto discutibili, come il block-buster Quando gli elefanti volano del 1995, ma eccelle in ruoli secondari (spesso da spalla) come in Sesso & potere (1997) di Barry Levinson (lavorando con due attori ormai leggenda: Robert De Niro e Dustin Hoffman). Nello stesso anno è protagonista e sceneggiatore in Ladri per amore di Bill Bennett. Nel biennio 1997-1998 collabora con Joe Dante in ben due pellicole: La seconda guerra civile americana e Small soldiers. La partecipazione nel 1999 a Fino a prova contraria gli permette di essere diretto da Clint Eastwood. Il suo più grande successo al botteghino è stato come doppiatore (di tutti e quattro gli episodi) de L'era glaciale. Nel 2012 è nel cast di The Amazing Spider-Man il reboot dell'Uomo Ragno diretto da Marc Webb.

Piccolo schermo
Leary è attualmente protagonista, co-ideatore e produttore esecutivo della serie TV Rescue me che (debuttata nel 2004) segue la vita e il lavoro di una squadra di vigili del fuoco di Manhattan dopo la tragedia dell'11 settembre. Leary interpreta Tommy Gavin, un vigile del fuoco ossessionato dalla morte di suo cugino e tormentato da problemi personali. L'interpretazione gli è valsa la nomination agli Emmy nel 2006 e nel 2007.