Dopo la laurea all'Università di Chicago, Dennis Lee è entrato alla Teach for America, una organizzazione senza fini di lucro che si occupa di inviare giovani laureati ad insegnare nei distretti scolastici urbani e rurali a corto di insegnanti. Durante gli anni di esperienza come insegnante, Dennis ha insegnato nelle scuole materne ed elementari, è stato il co-fondatore di una scuola d'arte per ragazzi a rischio a Houston, Texas. Nell'autunno del 1999, Dennis si è trasferito a New York City per frequentare un Master in cinema alla Columbia University e mentre era lì ha scritto diverse sceneggiature e ha diretto un certo numero di cortometraggi. Completato nella primavera del 2003, il cortometraggio di diploma di Dennis, intitolato Jesus Henry Christ, ha vinto numerosi premi tra i quali: il premio AMPAS Student Academy, Medaglia d'argento, categoria narrativa; Directors Guild of America, Costa East, Miglior Studente regista Asiatico-Americano; Primo premio del National Board of Review of Motion Pictures; Premio della Giuria del Festival HBO US Comedy Film come Migliore Cortometraggio realizzato da uno studente; Premio del Festival del Cinema della Columbia University Film per il Miglior Film
Nel 2005, la sceneggiatura di Dennis di Jesus Henry Christ ha vinto il premio Tribeca Film Festival All Access Creative Promise e ha attirato l'attenzione dei soci della Tribeca Productions, Jane Rosenthal e Robert De Niro, che hanno contribuito alla realizzazione come produttori. Inoltre, Dennis è uno dei soci della società di produzione con sede a New York, Kulture Machine LLC e dirigerà tra breve Slay the Bully per la New Line Cinema, interpretato da Ryan Pinkston (Punk'd). Attualmente Dennis ha una borsa di studio come regista presso la ABC/Disney Television, e si occupa di programmi quali Brothers & Sisters e Desperate Housewives.