Lo scivolare lento dell'età ha contribuito, quando ormai era un uomo maturo, a farlo esordire al cinema. Merito di una faccia che assomiglia a quella di un pazzo, di un uomo pieno di fobie e senza amore. Piuttosto oscuro, e sfidiamo qualcuno a dire il contrario, Kevin Chapman è un caratterista e un attore di secondo piano discreto e di buona qualità artistica.

Scoperto Ted Demme
Scoperto dal regista Ted Demme mentre lavorava nell'ufficio stampa di un film a Boston, fu scelto per interpretare il ruolo di Mickey Pat nel film Snitch (1988) accanto a Denis Leary, Ian Hart, Noah Emmerich, Famke Janssen, Billy Crudup e Colm Meaney. Successivamente prende parte a The Boondocks Saints - Giustizia finale (1999), sarà un padre adottivo in Le regole della casa del sidro (1999) con Michael Caine, recita anche nel dramma In the Bedroom (2001), nel biografico Blow (2001) con Johnny Depp e sarà un barista in Lo scroccone e il ladro (2001) con Danny DeVito. Fino a questo momento Chapman si è accontentato di piccole parti, sfruttando al minimo quel suo volto così torvo e tetro, almeno fino a quando Clint Eastwood, colpito proprio dal suo viso, non gli offre la parte di Val Savage nel drammatico Mystic River (2003) con Sean Penn, Tim Robbins, Kevin Bacon, Laurence Fishburne, Marcia Gay Harden, Laura Linney, Emmy Rossum, Spencer Treat Clark e Jenny O'Hara. Nello stesso anno sarà di nuovo accanto a Penn in 21 grammi - Il peso dell'anima (2003), poi si affiancherà a John Travolta in Squadra 49 (2004), avrà un piccolo ruolo in In Good Company (2004) e in Rischio a due (2005). Segnaliamo nella sua filmografia anche: Identità sospette (2006), Sunshine Cleaning (2008) e il film d'azione Unstoppable - Fuori controllo (2010).

Freddie Cork in Brotherhood
Molto più confortante la carriera televisiva. Se il cinema non gli offre grandi soddisfazioni, la tv lo rende protagonista di una fiction (Una scommessa di troppo, 1998) e lo fa lavorare in numerosissimi telefilm (The Practice - Professione avvocati, CSI - Scena del crimine, 24, N.Y.P.D., Boston Legal, Joan of Arcadia, Criminal Minds, Lost, Cold Case - Delitti irrisolti), diventandone anche protagonista, come nel caso di Brotherhood (2006-2009) dove veste i panni di Freddie Cork.