È uno dei produttori più eclettici ed originali del mondo della musica contemporanea, essendosi occupato di una serie di particolari concept album legati al talento di grandi artisti del pop, del jazz e della musica di avanguardia. Nato a Philadelphia nel 1957, si è fatto notare per la prima volta nel 1981 grazie ad Amarcord Nino Rota, un tributo al leggendario compositore noto soprattutto per le sue collaborazioni con il regista Federico Fellini. Oltre a contributi dell'icona del pop Debbie Harry e del grande pianista jazz Jaki Byard, la raccolta comprendeva delle apparizioni degli allora sconosciuti Wynton Marsalis e Bill Frisell. Lo stesso anno, Willner ha accettato di diventare il supervisore delle musiche per il popolare e storico programma della NBC Saturday Night Live, un incarico che mantiene ancora attualmente.
Nel 1984, è arrivato That's the Way I Feel Now - A Tribute to Thelonious Monk, che presentava una rassegna di talenti come Dr. John, Joe Jackson e John Zorn, seguito un anno più tardi da Lost in the Stars - The Music of Kurt Weill, che comprendeva dei contributi di Sting, Tom Waits e Lou Reed. Dopo essere passato al cinema, ha lavorato nel 1987 ad un paio di progetti: Heaven e Candy Mountain. Willner ha ottenuto grandi riconoscimenti per Stay Awake, un tributo alle musiche classiche delle pellicole di animazione di Walt Disney e che poteva vantare artisti come Ringo Starr, Sun Ra e Sinead O'Connor. Le musiche dei film di animazione hanno continuato ad interessarlo anche negli anni seguenti e così, nel 1990, ha messo assieme The Carl Stalling Project, una raccolta di colonne sonore di cartoni d'annata del leggendario compositore della Warner Bros, mentre un seguito è apparso nel 1995.
Nel 1989, è stato per un periodo produttore dell'innovativa serie televisiva (anche se di breve durata) Michelob Presents: Night Music, a cui è seguito nel 1992 Weird Nightmare - Meditations on Mingus, un altro tributo di all-star, comprendente questa volta Elvis Costello, Keith Richards e Henry Rollins. Un anno più tardi, ha collaborato con il realizzatore Robert Altman all'acclamato America oggi (Short Cuts), per poi proseguire a lavorare con questo regista nel 1996 per Kansas City e con il progetto collegato al film, Robert Altman's Jazz '34. Nel 1998, dopo aver terminato Closed on Account of Rabies: Poems and Tales of Edgar Allan Poe (con importanti performance di Iggy Pop, Ken Nordine e Jeff Buckley), Willner ha firmato con l'etichetta di Howie B. Pussyfoot per far uscire il suo esordio solista, Whoops, I'm an Indian!
A questo hanno fatto seguito altri impegni come produttore, tra cui album per Lou Reed (Ecstasy, Warner Bros.) e Laurie Anderson (Life on A String, Nonesuch), così come una serie di tributi live a Edgar Allan Poe, Allen Ginsberg, Harry Smith, Lenny Bruce e al Marchese De Sade, che comprendevano l'apporto di artisti variegati come Lou Reed, Wynton Marsalis, Elvis Costello, Will Ferrell, Gavin Friday, Beck, Steve Earle, Anthony and the Johnsons, Marianne Faithfull, David Johannsen, Chloe Webb e Philip Glass.
Tra i suoi più recenti progetti come supervisore musicale, c'è stata la creazione di una colonna sonora utilizzando delle oscure registrazioni di Davis e Ornette Coleman per Scoprendo Forrester (Finding Forrester) di Gus Van Sant; la collaborazione con Bono, Daniel Lanois e Brian Eno in Million Dollar Hotel di Wim Wenders; e le pellicole di Adam McKay Anchorman: The Legend of Ron Burgundy e Ricky Bobby: La storia di un uomo che sapeva contare fino a uno (Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby), entrambe interpretate da Will Ferrell.