È nata e cresciuta nel centro di Londra. Si è trasferita a New York nel 1980, quando divideva il suo tempo tra il lavoro alla rivista Paper e al Nell's Nightclub. Trasferitasi a Los Angeles, ha continuato a lavorare per il Paper come giornalista ed ha contribuito anche a molte altre pubblicazioni, tra cui Vogue britannico, Dazed and Confused, Detour, Details e Vibe. Alla metà degli anni '90, ha iniziato a cambiare orientamento ed ha trovato il successo come stilista di moda nel mondo dei video musicali.
Nel 1999, la de Rakoff ha disegnato per il suo primo film cinematografico, Speed of Life. Nel 2001, ha disegnato per La rivincita delle bionde, che l'ha portata a stabilire una collaborazione costante con Reese Witherspoon; Tutti insieme inevitabilmente rappresenta il loro quinto film insieme. Altri lavori importanti della De Rakoff comprendono Una bionda in carriera, Tutta colpa dell'amore, Shall We Dance?, In Her ShoesSe fossi lei e Febbre a 90°. La De Rakoff ha ricevuto due nomination della Costume Designers Guild per l'Eccellenza in film contemporanei e, nel 2005, ha ricevuto il riconoscimento della rivista Premiere e della AMC Women in Hollywood. Il suo lavoro in Una bionda in carriera è stato rappresentato nel libro Dressed: A Century of Hollywood Costume Design, di Deborah Nadoolman Landis; ed il suo lavoro nel sequel del film è stato incluso nella mostra della Academy of Motion Picture Arts and Sciences, 50 Designers, 50 Costumes, che è stata portata in tour in tutto il mondo .