L'esordio come ballerino di musical
Cresciuto a Flossmoor, un sobborgo di Chicago, il giovane Andy frequenta l'Università nel sud della California, dove segue le lezioni di teatro del maestro John Houseman, attore, sceneggiatore e produttore di Hollywood. Qui si appassiona tanto all'ebbrezza del palcoscenico da sperimentare anche la via della danza. Da ballerino passerà poi alla scrittura e alla recitazione per continuare con la regia. Come attore esordisce nel 1978 nel musical cult Grease (sarà anche nel seguito Grease 2 del 1982) e, soprattutto in veste di ballerino, lo vediamo anche in 1941 e Midnight Madness. La sua parte come attore è solo una breve parentesi; da questo momento in poi Kevin si occuperà soprattutto di sceneggiatura e realizzazione di lungometraggi dietro la macchina da presa.
Regista di commedie per famiglie
Il lancio come scrittore, e poi regista dei suoi scritti, lo vede protagonista di serie televisive e film tv (una lunga gavetta che però non ha segnato la storia della televisione) ma, con la metà degli anni Novanta, riesce ad esordire sul grande schermo. E fa centro: la divertente commedia Matrimonio a 4 mani, pensata per un pubblico giovane, è il film che rende popolari le due sorelle Mary-Kate e Ashley Olsen. Nel 1997 sfrutta la fama di Matthew Perry, proveniente dalla fortunata serie Friends e lo fa debuttare al cinema con Mela e Tequila - Una pazza storia d'amore con sorpresa dove affronta il difficile tema dello "spanglish" affiancandogli una sensuale e focosa Salma Hayek. L'anno dopo si confronta con la favola in La leggenda di un amore - Cinderella dove riesce ad unire un grande cast di stelle internazionali (Drew Barrymore, Anjelica Huston e Jeanne Moreau), vero punto di forza del lungometraggio.
Il salto di qualità verso un cinema più magnificente
Con l'intricata storia di Anna and the King (1999), sbanca al botteghino e diventa un regista affermato, apprezzato a livello mondiale. Il rapporto romantico tra l'educatrice Jodie Foster e il re del Siam commuove e appassiona, e le grandiose immagini sullo sfondo sono la conferma di un passo in avanti verso una cinematografia ad high budget, fatta di maestose panoramiche e grandi movimenti di macchina. Scrittura Reese Witherspoon per la commedia Tutta colpa dell'amore (2002), poi si lancia in un mix di humor e romanticismo con Hitch - Lui sì che capisce le donne (2005) dove un Will Smith seduttore non riesce a fare breccia nell'unico cuore che ama veramente, quello di Eva Mendes. Nel 2008 ritorna al cinema con un'avventura ad alto tasso d'azione, Tutti pazzi per l'oro, dove la giovane coppia formata da Kate Hudson e Matthew McConaughey lottano tra di loro per conquistare un tesoro nascosto.