È un attore molto versatile ed è una delle stelle più promettenti di Hollywood. Oltre a recitare in numerosi film importanti, ha scritto, diretto e interpretato svariate commedie, e in entrambi i settori è stato acclamato dalla critica e apprezzato dai colleghi. Caan, che ha lavorato sia nel cinema indipendente sia nelle produzioni delle major cinematografiche, si è distinto come uno dei talenti più dotati e poliedrici di Hollywood.
Caan ha recitato nell'atteso terzo episodio di Steven Soderbergh Ocean's 13, riprendendo il ruolo dell'ironico ma piacevole Turk Malloy. Così come nei precedenti Ocean's 11 e Ocean's 12, Caan ha lavorato al fianco di George Clooney, Brad Pitt, Matt Damon, Julia Roberts e l'amico di vecchia data Casey Affleck.
Caan ha diretto e co-prodotto la commedia originale The Dog Problem, prodotta dalla Thousand Words Production/Finance Company. Ha anche recitato nel film, insieme a Giovanni Ribisi, Lynn Collins, Mena Suvari, Kevin Corrigan e Don Cheadle in una breve apparizione. La prima di The Dog Problem è stata proiettata in occasione del Toronto Film Festival del 2006, ricevendo critiche entusiastiche. Caan ha poi diretto e interpretato Dallas 362, che ha segnato il suo debutto alla regia. Proiettato per la prima volta al Toronto Film Festival, il film ha vinto il Critics Choice Award al CineVegas International Film Festival e ha riscosso un vasto successo di critica, dopodiché è stato distribuito in tiratura limitata) dalla Think Film nel 2005.
La più recente apparizione di Caan è stata nella commedia romantica Friends with Money, in cui ha recitato insieme a Jennifer Aniston. La sua filmografia comprende anche Trappola in fondo al mare (Into the Blue) con Paul Walker, Jessica Alba e Ashley Scott, Gli ultimi fuorilegge (American Outlaws) al fianco di Colin Farrell e la commedia dark Novocaine con Steve Martin e Helena Bonham Carter.
Caan ha scritto, interpretato e co-diretto la commedia Almost Love, allestita nell'autunno del 2001 al Playhouse West di Los Angeles, su un ragazzo che vive una relazione tormentata e, grazie all'aiuto del suo migliore amico, riesce a superarla.
Caan ha anche scritto tre sceneggiature: Chasing the Party, una commedia sul tentativo di intrufolarsi alla più grandiosa festa mai svoltasi alla Playboy Mansion, che sarà prodotta dalla Jerry Bruckheimer Productions e in cui Caan reciterà un ruolo, The Fight e la commedia coraleLowest Common Denominator.
Negli ultimi due anni Caan ha preso parte a dieci film, tra cui il thriller Un km da Wall Street (Boiler Room) ambientato nel mondo della Borsa, la commedia Pronti alla rissa (Ready To Rumbe), il drammatico Black & White all'insegna del hip hop, Fuori in 60 secondi (Gone in 60 Seconds), Nemico pubblico (Enemy of the State), Varsity Blues e numerosi film indipendenti tra cui Bongwater, Lunchtime Special e Nowhere di Greg Araki.
