Candidato all'Oscar e al Golden Globe e vincitore di un Emmy e di un SAG, è uno dei maggiori talenti della sua generazione. Nel 1998, per il suo lavoro Macy è stato nominato dalla ShoWest Miglior Attore non Protagonista dell’Anno.
Macy ha presentato il suo ultimo film, The Deal, al Sundance Film Festival. Macy e il suo co-sceneggiatore di vecchia data Steven Schachter hanno adattato il romanzo di Peter Lefcourt per il grande schermo. Il film è interpretato da Macy, Meg Ryan, LL Cool J, Elliott Gould e Jason Ritter. Il pubblico vedrà presto Macy in Bart Got a Room, l’indie di Brian Hecker sull’adolescenza, interpretato anche da Cheryl Hines.
Macy è stato visto di recente nel blockbuster della Disney Wild Hogs. Il sequel, Wild Hogs 2, verrà girato all’inizio del 2009. E’ stato anche visto nei film indipendenti Bobby, Edmond (adattamento della piece di David Mamet) e Thank You for Smoking. Macy ha inoltre prestato la sua voce a Brian, la lumaca, nel film d’animazione della Weinstein Company Doogal. I suoi altri crediti cinematografici recenti includono l’avventura action Sahara, con Matthew McConaughey e Penélope Cruz, e Cellular, con Kim Basinger.
In televisione, Macy è stato candidato agli Emmy per il suo ruolo in Umney’s Last Case della TNT e ha interpretato il film della TNT, candidato agli Emmy, The Wool Cap, una rivisitazione della commedia del 1962 Gigot. Schachter ha diretto il film, interpretato anche da Don Rickles, Catherine O’Hara e KeKe Palmer. Per la sua interpretazione Macy è stato nominato per un Emmy, un Golden Globe e un SAG Award. Lui e Schachter sono stati anche candidati al Writers Guild Award.
Nel 2002, Macy ha avuto critiche entusiastiche per il ruolo di Bill Porter nel film Door to Door della TNT, che l’attore ha anche co-sceneggiato e che ha interpretato insieme a Kyra Sedgwick, Helen Mirren, Kathy Baker e Felicity Huffman. Il film è stato candidato a 12 Emmy e ne ha vinti 6, tra cui Miglior Film per la Televisione, Miglior Attore per Macy e Migliore Sceneggiatura Televisiva con Steven Schachter. Macy è stato anche candidato agli Emmy per il suo ruolo in Stealing Sinatra della Showtime ed è stato acclamato dalla critica per il suo ruolo nel film romantico The Cooler nel 2003.
Macy è stato il memorabile Tick Tock McLaughlin nel film acclamato dalla critica Seabiscuit - un mito senza tempo, interpretato anche da Tobey Maguire, Chris Cooper e Jeff Bridges. Per la sua interpretazione Macy è stato candidato ad un Golden Globe mentre la pellicola concorreva per il Miglior Film Drammatico.
Il ruolo per il quale Macy è più conosciuto è quello di Jerome “Jerry” Lundergaard in Fargo per il quale ha ottenuto una candidatura all’Oscare ha vinto un premio dell'Independent Spirit come Migliore Attore non Protagonista.
I suoi altri crediti cinematografici comprendono: Spartan; In Enemy Hands; Magnolia; Pleasantville; Happy, Texas; Hollywood Vermont; Jurassic Park III; Focus; Welcome to Collinwood; Psycho; A Civil Action; Boogie Nights – L’altra Hollywood; Sesso e potere; Air Force One; L’agguato; Goodbye Mr. Holland; Il Cliente; Ombre e nebbia; Sotto scacco; In cerca di Bobby Fischer; Radio Days; e Panic.
Macy ha lavorato molto anche in televisione. Le interpretazioni per cui ha ottenuto candidature all'Emmy includono il ruolo ricorrente del dottor David Morgenstern nella serie ER – Medici in prima linea; il suo ruolo nel film di Aaron Sorkin Sports Night e quello nel telefilm della TNT A Slight Case of Murder, con sua moglie Felicity Huffman.
Altri crediti televisivi includono: Out of Order e i telefilm Reversible Errors, A Murderous Affair: The Carolyn Warmus Story, The Heart of Justice, In the Line of Duty: Siege at Marion e le miniserie Andersonville, The Murder of Mary Phagan e The Awakening Land, The Writing on the Wall, The Water Engine e Texan.
Macy ha scritto molte sceneggiature per la TV insieme a Schachter, tra cui un episodio di thirtysomething, il film della HBO Above Suspicion e il film della USA Network The Con.
Nel 1972, Macy, Schachter e l’ex insegnante di teatro di Macy, David Mamet, si sono trasferiti a Chicago, dove hanno creato la compagnia teatrale St. Nicholas. Macy ha interpretato molti ruoli nelle prime produzioni originali di Mamet, tra cui quello di Bobby in American Buffalo e Lang in The Water Engine, continuando a lavorare con lo scrittore/regista Mamet in Oleanna, Homicide, Le cose cambiano, La casa dei giochi e Sesso & Potere.
Trasferitosi a New York nel 1980, Macy ha continuato a farsi notare a teatro come creatore di ruoli nuovi in produzioni off-Broadway come Baby with the Bathwater; The Dining Room (più tardi adattato per la serie della PBS Great Performances); Life During Wartime; Mr. Gogol and Mr. Preen; Bodies, Rest & Motion; Prairie du Chen e Oh, Hell di Mamet. I suoi crediti teatrali, circa 50 nel corso dei suoi 10 anni a New York, includono anche la produzione per Broadway di Our Town, vincitrice del Tony Award per Miglior Ensemble. Macy è stato anche visto sul palcoscenico di Londra nella primavera 2000, come interprete del revival di American Buffalo di David Mamet al Donmar Warehouse.
E' inoltre direttore residente dell'Atlantic Theater Company di New York e la sua carriera in questa veste comprende " Boys’ Life al Lincoln Center; la produzione messa in scena a Los Angeles di Oleanna al Tiffany Theater; The Joy of Going Somewhere Definite all’ Atlantic Theater Company oltre a Lip Service, un film della HBO che ha vinto un CableACE Award.
Macy è sposato con l’attrice candidata all’Oscare vincitrice dei Golden Globe-Emmy-e-SAG-Award, Felicity Huffman, che interpreta Desperate Housewives. Vivono a Los Angeles con le loro due figlie.
