Stephen Dillane si è formato alla scuola di teatro del Bristol Old Vic Theatre. E’ apparso in produzioni del Belgrade Theatre di Coventry, del Contact Theatre di Manchester e del Chester Gateway Theatre. Tra i suoi primi ruoli da protagonista ricordiamo Archer in The Beaux’ Stratagem, Gerry Evans in Ballando a Lughnasa, Edmund Tyrone in Il lungo viaggio verso la notte e Prior Walter in Angels In America, tutti al National Theatre, e il suo ruolo in Hush, di April D’Angelis, al Royal Court. Ha vinto il Richard Burton Shakespeare Globe Award nel 1995 per il ruolo principale in Amleto, diretto da Peter Hall al Gielgud Theatre. Ha interpretato Clov in Finale di partita di Beckett al Donmar Warehouse, diretto da Katie Mitchell, Artie in Hurlyburly – Bugie, Baci, Bambole & Bastardi all’Old Vic, e il ruolo del titolo in Zio Vanja per la Royal Shakespeare Company al Young Vic, diretto ancora una volta da Katie Mitchell. E’ tornato alla Donmar Warehouse per interpretare Henry nella commedia di Tom Stoppard La cosa reale, per cui ha vinto un Evenening Standard Theatre Award come Miglior Attore nel 1999. In seguito è stato Tony in Our Late Night di Wallace Shawn al Royal Court, diretto da Caryl Churchill. Ha poi ripreso la commedia di Stoppard La cosa reale, per una breve stagione nel West End, prima di portarla a Broadway, al Barrymore Theater. Sempre a Broadway, Dillane ha vinto un Tony Award come Migliore Attore nel 2000, il Drama Desk Award nella stessa categoria nel 1999/2000, e il Theatre World Award nel 2000; ed è stato candidato all’Outer Circle Award come Miglior Attore, nel 2000. E’ tornato nel West End per interpretare il ruolo di George in Life After George, diretto da Michael Blakemore. Nel 2002 ha interpretato Alexander Herzen nella trilogia di Tom Stoppard La costa dell’utopia al National Theatre, diretto da Trevor Nunn. Nel 2005-2006 ha interpretato un allestimento molto apprezzato del Macbeth, diretto da Travis Preston, al Redcat Theatre di Los Angeles, all’Almeida di London, e ai Festival di Sydney e Adelaide in Australia, dove è stato candidato come Miglior Attore agli Helpmann Awards. Più di recente, ha interpretato il ruolo di Jack nella nuova commedia a due di Caryl Churchill Drunk Enough To Say I Love You? al Royal Court Theatre.
Tra i suoi film per il cinema ricordiamo Amleto di Zeffirelli, nel ruolo di Orazio, accanto a Mel Gibson; Ladri per amore; Firelight di William Nicholson, accanto a Sophie Marceau; Benvenuti A Sarajevo di Michael Winterbottom, con Woody Harrelson e Marisa Tomei; The Darkest Light, di Simon Beaufoy (Full Monty – Squattrinati organizzati); Un perfetto criminale, di Thaddeus O’Sullivan, accanto a Kevin Spacey e Linda Fiorentino; e The Parole Officer, scritto e interpretato da Steve Coogan. Nel 2001 ha interpretato ruoli da protagonista in ben quattro film: è stato Charles Harker in SPY Game, diretto da Tony Scott; Charlie in The Truth About Charlie, diretto da Jonathan Demme; Simon in The Gathering, diretto da Brian Gilbert; e Leonard Woolf in The Hours, diretto da Stephen Daldry. Nel 2003, The Hours è stato candidato ai SAG Awards per il Migliore Cast in un film per il Cinema. Sempre nel 2003 ha interpretato Merlino nel film di Antoine Fuqua King Arthur.
Tra i suoi ruoli più recenti ricordiamo Allen in Haven di Frank E Flowers; Martin in Nove vite da donna di Rodrigo Garcia; Harry Verdon, protagonista di Il piu’ bel gioco della mia vita di Bill Paxton, per la Disney; Glen Floy in Goal!
– Il Film di Danny Cannon, e Vivere un sogno di Jaume Collet-Serra; il Segretario in Klimt di Raul Ruiz, proiettato fuori concorso alla Berlinale del 2006.
Nel 2006 Dillane ha interpretato Jacob nel film Fugitive Pieces di Jeremy Podeswa, e Brooks Baekeland in Savage Grace, accanto a Julianne Moore, per la regia di Tom Kalin. Entrami i film sono usciti alla fine del 2007.
Attualmente, Dillane sta girando John AdamS, una mini-serie in 7 puntate per la HBO, in cui interpreta Thomas Jefferson.
