Si è conquistato molti ammiratori per il suo esilarante ruolo nei panni di "Buster" Bluth, l'eccentrico cocco di mamma con una mano sola nell'intelligente, innovativa serie della FOX, vincitrice dell'Emmy, Ti presento i miei.
Hale ha girato il thriller di spionaggio di Steven Soderbergh The Informant, un adattamento del libro di Kurt Eichenwald, con Matt Damon. Il film racconta di Mark Whitacre (Damon), una talpa di alto livello dell'autodichiaratosi "supermercato del mondo" Archer Daniels Midland.
Hale è anche nella commedia The Goods: The Don Ready Story. Prodotto dalla Gary Sanchez Productions di Will Ferrell e Adam McKay, i protagonisti del film sono Hale e Jeremy Piven. C'è poi la commedia romantica The Dream of the Romans, con Jeff Daniels e Lauren Graham. Il film, che segna l'esordio cinematografico dello scrittore John Hindman, vede Daniels nei panni del solitario scrittore di un libro importantissimo che ha ridefinito la spiritualità di una generazione.
Ha poi recitato in Chuck, dove interpreta Emmett, il nuovo assistente direttore del negozio Buy More dove lavora Chuck (Zachary Levi). Hale interpreta anche un ruolo fisso in Samantha Who? della ABC nei panni di Andy Adams, il nuovo dottore di Samantha (Christina Applegate). L'attore ha inoltre interpretato un ruolo guest nella prima puntata della stagione finale di ER-Medici in prima linea. I suoi altri crediti televisivi includono un ruolo regular nella serie comica della NBC Andy Barker, P.I.
All'inizio dello scorso anno, Hale ha interpretato insieme a Jimmy Fallon The Year of Getting to Know Us. Il film, presentato in anteprima al Sundance Film Festival, è interpretato anche da Sharon Stone, Illeana Douglas e Lucy Liu. Ha precedentemente recitato con Will Ferrell in Vero come la finzione della Columbia Pictures, diretto da Marc Forster (Finding Neverland). Il cast stellare includeva Emma Thompson, Dustin Hoffman, Maggie Gyllenhaal e Queen Latifah. I suoi altri crediti cinematografici comprendono ruoli da non protagonista in RV, la commedia on-the-road di Barry Sonnenfeld con Robin Williams e Cheryl Hines, e Because I Said So, con Diane Keaton, Mandy Moore e Lauren Graham.
Figlio di un militare, Hale è nato a West Point, dove suo padre insegnava fisica nucleare. Hale è il minore di tre figli e, prima che lui arrivasse alla scuola media, i suoi genitori hanno cambiato città sette volte. Hanno trascorso cinque anni in molti luoghi militari: a Heidelberg e Berlino, in Germania. La famiglia si è poi stabilita a Tallahassee, in Florida, dove il padre Mike, un cervello e asso del computer ha lavorato per lo Stato come ricercatore.
Durante gli anni del liceo, Hale è stato membro dello Young Actors Theatre, dove ha imparato tutti gli aspetti della produzione teatrale. Cheryl Hines lo aveva preceduto come famosa alunna di questa accademia. Gli piaceva recitare, ma la sua famiglia voleva che lui avesse una carriera più 'stabile', così si è laureato in comunicazione di massa/giornalismo alla Samford University in Alabama.
Dopo l'università, Hale ha lavorato per un anno come consulente per un programma che aiutava i bambini ad ampliare i loro orizzonti con la recitazione e altre attività culturali. Hale si è allora accorto che voleva perseguire una carriera da attore e si è iscritto al corso di recitazione master della Regent University. Durante una visita a New York nel suo secondo anno alla Regent, si è innamorato di questa terrificante ed emozionante città e, dopo la laurea, si è trasferito a Manhattan. Il suo primo vero lavoro da professionista è stato nella produzione della Shakespeare in the Parking Lot di La bisbetica domata, messo in scena in un parcheggio dell'East Village. Si è trovato un agente ed è apparso in spot pubblicitari per Volkswagen (cantando "Mr. Roboto") e Citibank. E' anche stato attore guest in serie televisive popolari come Sex and the City, The Sopranos, MADtv, Stacked e Dawson's Creek.
Hale si è anche impegnato con Wide Horizons for Children, un'organizzazione che cerca fondi per assistere le adozioni internazionali. Ha trascorso tre settimane andando a trovare i bambini negli orfanotrofi in Romania. Questa esperienza gli ha cambiato la vita e Hale ha deciso di continuare a darsi da fare per la causa dei bambini.
Hale si è trasferito a Los Angeles con sua moglie, la make-up artist vincitrice dell'Emmy Martel. Vivono a L.A. con la loro figlia, Loy.