Proof (1982), il suo secondo cortometraggio, che realizza quando ancora frequenta la Texas University di Austin, attira l'attenzione di S. Spielberg, che accetta di produrgli il primo lungometraggio, Fandango (1984), poetico e nostalgico addio al celibato di un gruppo di ragazzi che lancia il protagonista K. Costner. Dopo l'insuccesso del secondo film, l'ingiustamente sottovalutato Belva di guerra (1988), basato su una storia di W. Mastrosimone sull'invasione russa dell'Afghanistan, Reynolds abbandonerà ogni velleità autorale e si metterà al servizio della star Costner, prima in Robin Hood principe dei ladri (1991), poi in Rapa nui (1993) ed infine per il fantascientifico Waterworld (1995), uno dei film più costosi e fallimentari della storia del cinema. Nel 1997 ha diretto l'originale anche se poco apprezzatoCodice omicidio 187, con S.L. Jackson, inquietante ricognizione sul malessere americano. Nel 2002 ha realizzato Montecristo, avvicente trasposizione cinematografica del romanzo di Alexandre Dumas. Torna dietro la macchina da presa nel 2005 con Tristano e Isotta, e col meno riuscito Learning Italian che ha per protagonista il suo attore feticcio Costner. Direttore del film che ripercorre la storia dell'antica faida avvenuta tra i McCoy e gli Hartfield, durante gli anni ottanta del diciannovesimo secolo nella Tug Valley, intitolato proprio The Hatfields and the McCoys (2012), torna in sala nel 2016 con l'epica storia della resurrezione di Cristo in Risorto.