Il volto ombroso e misterioso del portoricano Benicio Del Toro si è imposto lentamente all'attenzione del pubblico ma, dopo alcune brillanti interpretazioni di personaggi sempre sul filo tra criminalità e onestà, è ora uno degli attori più quotati al mondo.

Piccoli ruoli per cominciare
Figlio di avvocati, orfano di madre all'età di nove anni, si trasferisce giovanissimo con la famiglia in Pennsylvania, dove vive in una fattoria. Studia economia alla University of California a San Diego, ma frequenta anche un corso di recitazione, che presto diventa la sua materia preferita. Appare in numerose produzioni studentesche, una delle quali lo porta al Festival di Arti Drammatiche al Lafayette Theatre di New York, dove si trasferisce per continuare a dedicarsi alla recitazione. Si iscrive alla Square Acting School, vince una borsa di studio per lo Stella Adler Conservatory e poi si trasferisce a Los Angeles per studiare all'Actor's Circle Theatre grazie al quale ottiene i primi ruoli in serie televisive. Dopo la prima fugace apparizione televisiva in un episodio di Miami Vice, entra a far parte del favoloso mondo cinematografico di Pee Wee, il bambinesco protagonista de La mia vita picchiatella (1988) di Randal Kleiser, dopodichè lo troviamo in 007 Vendetta privata (1989) di John Glen. Nel 1991 è nel cast dell'esordio alla regia di Sean Penn Lupo solitario, dopodiché si dedica a toni più leggeri con una piccola parte nell'avventuroso Milionario per caso e interpretando un ragazzo di Miami nella commedia a sfondo erotico Uova d'oro dello spagnolo Bigas Luna. Con questi piccoli ruoli marginali il portoricano dalla recitazione sorniona comincia a farsi notare veramente: lo vediamo nell'intenso Fearless - Senza paura (1993) di Peter Weir, e soprattutto, nei panni di un inesperto poliziotto, è il co-protagonista del noir China Moon - Luna di sangue (1994), seguito dal cult in patria ma semisconosciuto in Italia Il prezzo di Hollywood (1994). L'anno dopo ottiene un altro ruolo di rilievo: è uno dei cinque criminali de I soliti sospetti (1995) di Bryan Singer, ottima prova d'attore che gli apre definitivamente la strada verso il successo mondiale.

Il delirante viaggio cinematografico con Johnny Depp
Dopo il piccolo film Joyride (1996), vince l'Indipendent Spirit Award con il ruolo di Benny Dalmau nel film biografico Basquiat (1996) di Julian Schnabel. Il 1996 si rivela un anno ricco di soddisfazioni professionali: è nel drammatico The Fan - Il mito, nella tragedia morale di Abel Ferrara Fratelli e si mette dietro la macchina da presa per girare un cortometraggio intitolato Submission, dove si intravede l'italiana Valeria Golino, con la quale ha avuto un'intensa ma breve storia d'amore (è noto come Benicio sia un collezionista di donne, da Charlize Theron a Scarlett Johansson). Nel 1997 accompagna Alicia Silverstone in un viaggio cadenzato da toni comici (a volte involontari!) in Una ragazza sfrenata ma il viaggio più delirante è senza dubbio quello di Paura e delirio a Las Vegas (1998) di Terry Gilliam, dove, in coppia con un eccentrico Johnny Depp, riesce a creare uno dei personaggi più strampalati della storia del cinema; nel lungo percorso verso la capitale del divertimento e del gioco, lo vediamo ballare, fumare e fare uso di tutte le droghe possibili e immaginabili.

Un criminale che di notte si trasforma in lupo
Ottimo interprete della malavita, abile nell'usare pistole da puntare al criminale di turno, lo troviamo in Snatch - Lo strappo (2000) di Guy Ritchie in una parte che sembra costruita apposta per lui ma è con Traffic (2000) di Soderbergh che riesce finalmente a sbancare al botteghino con un film di qualità e con un ruolo che lo consacra ad attore di fama internazionale (oltre ad ottenere un meritato Oscar come attore non protagonista). Sempre sulla scia del personaggio del "criminale", lo vediamo ne Le vie della violenza e lo ritroviamo a lavorare con Sean Penn ne La promessa, ottimo film antihollywoodiano sulla storia di un detective (Jack Nicholson) messo in crisi dal suo stesso mestiere. È nel corale 21 grammi (2003), incarna la pazzia di un soldato tornato a casa che non riesce a smettere di uccidere in The Hunted - La preda (2003), è nel fumettistico Sin City (2005) e nel 2007 lo troviamo in toni più intimistici nel drammatico Noi due sconosciuti della danese Susanne Bier. Nel 2008 si trasforma nel Che Guevara diretto dall'amico Soderbergh nel lungo percorso coraggioso del mito argentino; interpretazione che gli vale il premio come miglior attore al festival di Cannes. Ma le maschere da indossare sono ancora tante e Benicio è pronto a farsi truccare talmente tanto da diventare un licantropo: nel 2009 lo vediamo infatti nel remake The Wolf Man diretto da Joe Johnston, poi recita per Sofia Coppola in Somewhere (2010) e per Oliver Stone ne Le belve (2012). Nel 2012 esordisce alla regia nel film collettivo 7 Days in Havana e nel 2013 è protagonista del film americano di Arnaud Desplechin Jimmy P., dove veste i panni di Jimmy Picard, nativo americano traumatizzato dal dramma della Seconda Guerra Mondiale.
Dopo Vizio di forma (2014) di Paul Thomas Anderson, prende parte al film di Denis Villeneuve Sicario, ambientato sul pericoloso confine tra Messico e Stati Uniti, ed è protagonista del film (presentato nel 2015 al Festival di Cannes) dello spagnolo Fernando Léon de Aranoa Perfect Day, che racconta l'orrore della guerra nei Balcani attraverso lo sguardo degli operatori umanitari. Nello stesso anno darà anche la voce al serpente nel film d'animazione tratto da uno dei romanzi più amati di tutti i tempi: Il piccolo principe. Nel 2017 è in Star Wars: Episodio VIII - Gli ultimi Jedi e in Guardiani della Galassia Vol. 2, mentre nel 2018 è protagonista di Soldado di Stefano Sollima ed interpreta il collezionista in Avengers: Infinity War.