Megan Smith, giovane donna laureata a Yale ed aspirante giornalista, viene licenziata dal suo lavoro di assistente in un magazine patinato. Incontra la magnate dei cosmetici dell'alta società di Palm Beach, Laurel Limoges, e viene immediatamente assunta come tutrice delle sue due nipoti. Le due teenagers, Rose e Sage, appaiono poco entusiaste all'idea ma Megan lotterà con determinazione per farsi apprezzare, contemporaneamente godendo dell'esistenza privilegiata nella quale si ritrova. Il suo migliore amico Charlie, segretamente innamorato di lei, per far breccia nel suo cuore dovrà affrontare uno dei vicini di Megan, il ricco ed attraente Will, figlio di un magnate dell'editoria.