Michael (Neil Patrick Harris), ormai vicino ai cinquanta, è un agente immobiliare di appartamenti di lusso che vive da ben diciassette anni con il suo compagno, l'affascinante Colin (Tuc Watkins - che ricorda, non solo fisicamente, il Mr. Big di Sex and the City). Michael sta preparando la festa di compleanno per i 50 anni del suo compagno e, giunto alle porte della festa a sorpresa, scoprirà di essere in realtà lui all'oscuro di qualcosa: Colin ha infatti deciso di lasciarlo proprio in quella fatidica serata, senza dare troppe spiegazioni. Michael tornerà solo, da uomo gay attempato che ha ormai perso l'orientamento in un mondo fatto di app e incontri occasionali. Ad aiutarlo in questo finimondo troviamo una serie di personaggi comprimari, i suoi cari amici Suzanne (Tisha Campbell-Martin), collega di Michael e madre single del giovane Kai, Billy (Emerson Brooks), personaggio televisivo che, malgrado l'età, continua a far strage di cuori e, Stanley (Brooks Ashmanskas), gallerista d'arte che ha ormai lasciato ogni speranza per una relazione.
 

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