È un cantante , un cantautore e un attore con più di 50 film al suo attivo. All‘inizio della sua carriera ha vinto un Golden Globe come miglior attore per il suo ruolo in E‘ nata una stella, con Barbra Streisand. Kristofferson più recentemente ha ottenuto un buon successo in Stella solitaria di John Sayles, regista con cui aveva girato anche Silver City e Limbo. Fra i suoi film ricordiamo Fast Food Nation, The Wendell Baker Story, Dreamer - la strada per la vittoria, The Jacket, Disappearances, la trilogia di Blade; il film per famiglie Where the Red Fern Grows; Il pianeta delle scimmie di Tim Burton; La figlia di un soldato non piange mai di James Ivory; Payback – la rivincita di Porter di Brian Helgeland; I cancelli del cielo di Michael Cimino; Gioco da duri di Michael Ritchie; Alice non abita più qui di Martin Scorsese; e Pat Garrett e Billy the Kid di Sam Peckinpah. Kristofferson ha anche ottenuto una nomination agli Oscar per una sua composizione per Songwriter – successo alle stelle di Alan Rudolph, nel quale ha anche recitato insieme a Willie Nelson.
Vincitore di tre Grammy, Kristofferson ha raggiunto la fama prima come cantante e cantautore. Nei primi anni ‘70 era uno dei cantanti più richiesti per le sue canzoni Me and
Bobby McGee, Help Me Make It Through the Night, For the Good Times, Loving Her Was Easy e Why Me. Negli anni ha continuato i tour insieme alla sua band per molti mesi l‘anno, come un leggendario Highwaymen, insieme agli amici Willie Nelson, Waylon Jennings e Johnny Cash. Kristofferson è stato inserito nella Country Music Hall of Fame, nella Songwriters Hall of Fame e nella Nashville Songwriters Hall of Fame. Oltre a questi riconoscimenti, ha vinto il prestigioso Johnny Mercer Award per la Songwriters Hall of Fame, e nel 2002 ha ottenuto, con la American Veteran‘s Association, il premio Veteran of the Year. Nel 2007 ha ricevuto il premio Johnny Cash Visionary dalla Country Music Television.
