Ha lavorato a due dei precedenti tre film di Terminator. Infatti, è stato produttore di Terminator 2 -il giorno del giudizio (Terminator 2: Judgment Day) e produttore esecutivo di Terminator 3: Le macchine
ribelli (Terminator 3: Rise of the Machines). Kassar è anche produttore esecutivo della serie televisiva Terminator: The Sarah Connor Chronicles.
Nel 1976, è stato tra i fondatori della Carolco, che è diventata una forza importante tra le società di produzione indipendenti. Una delle prime pellicole realizzate presentava al pubblico un nuovo eroe americano, John Rambo, nel grande successo del 1982 con Sylvester Stallone Rambo (First Blood). Tre anni più tardi, il sequel Rambo II: la vendetta (Rambo: First Blood Part II) ha incassato più di 300 milioni nel mondo.
Assieme al socio della Carolco Andrew Vajna, Kassar è stato produttore esecutivo di pellicole come Angel Heart - ascensore per l'inferno (Angel Heart), Ricercati: ufficialmente morti (Extreme Prejudice), Rambo III, Danko (Red Heat), Johnny il bello (Johnny Handsome), Le montagne della luna (Mountains of the Moon), Atto di forza (Total Recall), Air America, Rischio totale (Narrow Margin) e Allucinazione perversa (Jacob's Ladder).
Alla fine del 1989, Kassar è diventato responsabile unico della Carolco. Con questa etichetta, è stato produttore esecutivo di Pazzi a Beverly Hills (L.A. Story), con Steve Martin; The Doors di Oliver Stone; Terminator 2 - il giorno del giudizio, che ha ottenuto oltre 500 milioni di dollari nel mondo e ha vinto quattro Academy Award; l'acclamata pellicola Rosa scompiglio e i suoi amanti (Rambling Rose); il fortunato thriller di Paul Verhoeven Basic Instinct - Istinto di base (Basic Instinct); I nuovi eroi (Universal Soldier) di Roland Emmerich; e Cliffhanger - l'ultima sfida (Cliffhanger), con Stallone.
Nel 1992, assieme a Sir Richard Attenborough, Kassar ha prodotto Chaplin, che ha conquistato tre candidature agli Academy Award, tra cui una per Robert Downey Jr. come miglior attore protagonista. Kassar è poi stato produttore esecutivo di Tra cielo e terra (Heaven & Earth) di Oliver Stone; il grande successo Stargate, che ha conquistato il Saturn Award come miglior film di fantascienza; Showgirls di Paul Verhoeven; e il controverso remake di Lolita realizzato da Adrian Lyne, con protagonista Jeremy Irons.
Dopo aver definito un accordo pluriennale per sviluppare e produrre pellicole per la Paramount Pictures, Kassar nel 1998 ha ritrovato il vecchio socio Andrew Vajna per formare la C2 Pictures. Il loro thriller di fantascienza del 2003 Terminator 3: Le macchine ribelli, diretto da Jonathan Mostow e con protagonista Arnold Schwarzenegger, ha conquistato più di 418 milioni di dollari nel mondo.
Kassar sta attualmente producendo l'horror-thriller Negative Space, che uscirà quest'anno. Ha anche diversi progetti in varie fasi di sviluppo, tra cui la pellicola epica The Wall, sulla scoperta della Grande Muraglia cinese da parte dei centurioni dell'Impero romano; un remake del film giapponese di culto firmato da Takashi Miike Audition; un remake del capolavoro muto di Fritz Lang Metropolis, in collaborazione con il produttore Thomas Schühly; e un film epico sull'antico condottiero Saladino, che gli permette di ritrovare Paul Verhoeven.