Con quei bicipiti in bella mostra, pompati al punto giusto e quel fisico robusto dove si mescolano stranamente sessualità e impertinenza, Scott Caan non ha nessuna intenzione di lasciare il mondo del cinema e ha un'idea chiara in mente: diventare tale e quale a suo padre.
Figlio dell'attrice e modella Sheila Ryan e dell'attore James Caan, nipote del produttore Ronnie Caan, cresce insieme ai suoi genitori, andando a vivere con la madre, dopo il divorzio dal padre. Studente, assieme ad Angelina Jolie, alla Beverly Hills High School e poi alla Playhouse West di Los Angeles, quando era un teenager forma con l'amico The Alchemist (oggi un grande produttore di hip-hop) e con il nome d'arte di Mad Skillz il duo rap "The Whooliganz", che debutta nel mondo della musica con il singolo "Put Your Hands Up".
Debutta cinematograficamente nel film del regista torinese Massimo Mazzucco Aaron Gillespie Will Make You a Star (1995), poi passa ad altri film indipendenti, spiccando come co-protagonista nel film di Gregg Araki Ecstasy Generation (1997). Tony Scott, impressionato dalla sua immensa massa muscolare lo imporrà nel cast di Nemico pubblico (1998), mentre proprio grazie al suo fisico si potrà permettere una scena di nudo nella pellicola sportiva Varsity Blues (1999) di Brian Robbins.
Nel 2000, divide il set di 1 km da Wall Street con Ben Affleck, Giovanni Ribisi e il nerboruto Vin Diesel, passando poi ad affiancare l'ex compagna di studi Angelina Jolie nel flop Fuori in 60 secondi (2000) di Dominic Sena. Entrato nel megacast di Ocean's Eleven - Fate il vostro gioco (2001) di Steven Soderbergh, remake del film Colpo grosso con Frank Sinatra, sarà presente anche nei due seguiti della pellicola: Ocean's Twelve (2004) e Ocean's 13 (2007). Scelto da Nicolas Cage per il suo primo film da regista, Sonny (2002), passa anche lui dietro la macchina da presa dirigendo il film Dallas 362 (2003) con Jeff Goldblum, Kelly Lynch e Selma Blair.
In America, popola le sale cinematografiche di teenagers, con Trappola in fondo al mare (2005) di John Stockwell, accanto a Jessica Alba e all'amico Paul Walker. Tornerà poi dietro la macchina da presa firmando The Dog Problem (2006) con Don Cheadle, Giovanni Ribisi e Mena Suvari, ma sarà al centro della cronaca mondana per un bacio paparazzato dato sulle labbra di John Travolta, al momento di partire in aereo. Che sia stato un vispo bacio affettuoso fra amici o meno, poco importa. Scott Caan agli occhi delle adolescenti che stravedono per lui rimarrà sempre un tenero orsacchiotto protettivo da andare a vedere al cinema.