Star del piccolo schermo britannico e americano, Jonathan Bailey è diventato famoso dopo aver partecipato a popolari serial romantici, seppur in patria fosse già abbastanza noto grazie alla sua fortunata carriera teatrale, iniziata quando era ancora un bambino.
Da allora, ha recitato in numerose produzioni sul palcoscenico, tra musical, tragedie shakespeariane e alcuni revival, ottenendo un Laurence Olivier Award per "Company", che l'hanno portato, con un buon successo, anche a Hollywood.

Studi
Nato a Wallingford nel 1988, figlio di un'audiologa e del director manager di un'azienda produttrice di miele, Jonathan Bailey cresce tra i paesini di Benson e di Brightwell-cum-Sotwell, assieme alle sue tre sorelle maggiori.
Ha solo cinque anni quando, dopo aver assistito a una produzione di "Oliver!" a Londra, decide di fare l'attore. Così, dopo aver studiato alla Benson Primary School, una scuola affiliata alla Chiesa d'Inghilterra, si iscrive all'Oratory School per prendere lezioni di ballo. Successivamente, segue i corsi di musica alla Magdalen College School di Oxford, completando la sua istruzione come pianista e clarinettista.

Teatro
Notato da un talent agent a quindici anni, abbandona l'idea di proseguire gli studi universitari, ma non è neanche disposto a seguire una scuola di recitazione. Preferisce, invece, presentarsi per alcune audizioni alla Royal Shakespeare Company, grazie alle quali verrà scelto per interpretare il piccolo Tiny Tim e un giovane Ebenezer Scrooge in una produzione di "Canto di Natale".
Sarà l'inizio di una sfolgorante carriera sul palcoscenico. Lo stesso anno, entra nel cast de "Les Misérables" (è Gavroche) e, dopo quasi un decennio di assenza, torna sulle scene nel 2003 con "Re Giovanni" di William Shakespeare, poi seguito da altri titoli indipendenti ("Beautiful Things", "Pretend You Have Big Buildings", "The Mother Ship", "Girl with a Pearl Earring", "The House of Special Purpose", "South Downs", "The York Realist", "Cock") e da opere più note come l'"Otello" (2013) e "American Psycho" (2013).
"The Last Five Years" del 2016 è uno dei suoi musical più apprezzati, che lo farà andare incontro al plauso della critica soprattutto per le sue doti canore e per la sua recitazione carica di intense emozioni. Il ruolo di Jamie, in questo spettacolo di Jason Robert Brown su un matrimonio fatiscente, fa il sold out e gli permette di proseguire con maggiore fiducia il suo percorso con altre opere del bardo ("Re Lear" del 2017 e "Riccardo II" del 2025).

Gli inizi televisivi
Parallelamente, lavora anche in televisione. Ha solo nove anni, quando debutta sulla BBC con il film tv Bright Hair, nel ruolo del fratellino di un'adolescente problematica tra omicidi, follia e amori proibiti.
Dopo essere apparso nel vittoriano Bramwell e nel film tv fiabesco Alice Through the Looking Glass (1998), partecipa alla fiction di Carlo Carlei Ferrari del 2003, riuscendo a ottenere, in seguito, il ruolo di Leonardo da Vinci da adolescente nel serial Leonardo, che andrà in onda dal 2011 al 2012. Il telefilm d'azione e avventura, ambientato nella Firenze del XV secolo, lo vede impegnato come apprendista dello scultore e pittore Andrea del Verrocchio e offre già un assaggio delle future atmosfere che abbraccerà in Bridgerton.
Arricchisce la sua carriera con Me and Mrs Jones (2012) e con Groove High, che va in onda dal 2012 al 2013, una serie ibrida live-action animata su due pop star che raccontano i loro giorni in una scuola d'élite di arti dello spettacolo. In questo brillante e sbalorditivo prodotto, accanto a Samantha Banks, interpreta l'adulto Tom e gli presta la voce nella sua controparte adolescente nei numerosi flashback animati. Importante anche la sua partecipazione a Broadchurch, il crime drama britannico che va in onda dal 2013 al 2015, con David Tennant e Olivia Colman. A lui vanno i panni dell'ambizioso reporter locale Olly, diviso tra il disagio che sente per un infanticidio e la sua sete per un buon scoop.
Apparso in Doctor Who nel 2014 in un episodio con Peter Capaldi e Jenna Coleman, entra nel cast della serie tv mockumentary W14, che lo terrà sul set dal 2014 al 2017 con Hugh Bonneville e Jessica Hynes, poi passa a Crashing (2016) con Phoebe Waller-Bridge, nei panni del narcisista ed edonistico Sam. Un personaggio divertente, cui ne seguiranno molti altri come in Le avventure di Hooten & the Lady (2016) e nella commedia semi-autobiografica Chewing Gum (2017) con Michaela Coel. In quest'ultimo titolo, offre il ritratto umoristico di un uomo eccitato dalla feticizzazione razziale.

Il successo di Bridgerton
Nel 2018, recita con John Krasinski in Jack Ryan, come agente della CIA, e infine veste i raffinati abiti di Anthony Bridgerton, settecentesco fratello maggiore con discutibili basette, in Bridgerton, che gli permette di diventare un sex symbol, offuscando la sua controparte femminile, Kate Sharma. Bridgerton gli ha permesso di esplorare i temi di dolore e di responsabilità, oltre che una intensa storia d'amore, radicata tra complicate chiacchiere di corte.
Similmente accadrà con Compagni di viaggio (2023), dove lascia l'estasi dell'innamoramento per l'angoscia di esistere in un tempo che rende impossibili gli happy endings. Avendo come compagno di set, Matt Bomer, Bailey interpreta un uomo che non può vivere apertamente la sua storia d'amore tra il maccartismo degli Anni Cinquanta e l'epidemia di AIDS degli Anni Ottanta, adattando il romanzo omonimo di Thomas Mallon.
Il contributo dato dall'attore inglese al suo personaggio è la spina dorsale del dramma. Porta una ingenua vulnerabilità a un ragazzo dagli occhi luminosi, che incontra l'amore della sua vita, soffrendo disperatamente anche in scene visceralmente erotiche. Sulla scia di questi due successi, parteciperà anche a Heartstopper (2024) e al film tv The Traitors - The Movie (2024) con Catherine Tate, Asim Chaudhry e Sally Phillips.

I film
5 bambini & It (2005) di John Stephenson è il suo film di debutto cinematografico. Dopo verrà scelto da Shekhar Kapur per Elizabeth - The Golden Age (2007) e per la commedia St. Trinian's (2007).
Ci vogliono sette anni perché ritorni al cinema con Testament of Youth (2014), poi reciterà in The Young Messiah (2016) e Il mistero di Donald C. (2018), film biografico di James Marsh con Colin Firth, mettendosi alla prova con uno dei suoi pochi ruoli da bad guy.
Scelto per l'affascinante Fiyero nel musical Wicked (2024) e Wicked - Parte 2 (2025) di Jon M. Chu, è diretto da Gareth Edwards in Jurassic World - La rinascita (2025).