Caratterista americano conosciuto per il ruolo di Booger nella serie di pellicole La rivincita dei Nerds, per quello di Herbert Viola nel telefilm Moonlighting e per quello del famoso produttore musicale Ahmet Ertegün nella pellicola Ray.
Studi
Nato a Detroit, nel Michigan dall'insegnante Norma E. D'Amico e da Robert Leroy Armstrong, si diploma alla Berkley High School di Berkley (Michigan, dove è stato compagno di classe del musicista Marshall Crenshaw) e successivamente si laurea alla Oakland University di Rochester (sempre nel Michigan).
Il debutto cinematografico con Tom Cruise
Il suo primo ruolo sul grande schermo risale al 1983, quando entra nel cast di Risky Business - Fuori i vecchi... i figli ballano di Paul Brickman con Tom Cruise, Joe Pantoliano e Rebecca De Mornay, ma è principalmente conosciuto per il ruolo di Dudley Booger Dawson nella commedia del 1984 La rivincita dei Nerds, cui seguirà un'intera saga ripresa nel 1987, 1992 e in un film tv del 1994.
Moonlighting e altre serie
Il successo televisivo lo incontra invece come controparte comica di Bruce Willis in Moonlighting, dove veste i panni di Herbert Viola. Ma non ha più avuto grandi parti in qualche serial e si è dovuto accontentare di ruoli minori o apparizioni in vari telefilm (Grey's Anatomy, That '70s Show, ICarly, My Name is Earl, Detective in corsia, Lois & Clark - Le nuove avventure di Superman, Susan, Ally McBeal, Una famiglia del terzo tipo, Felicity, Crossing Jordan, Las Vegas, Boston Legal, Ghost Whisperer, I maghi di Waverly, Dr. House - Medical Division, CSI - Scena del crimine, Blue Mountain State) e film tv (Al diavolo mio marito!, Il mutante, Nolan - Come diventare un supereroe).
Altri film
Fra i tanti film (gran parte b-movies a sfondo scollacciato o demenziale) cui ha preso parte, sono sicuramente da segnalare: Sapore di hamburger (1985), Facoltà di medicina - Qui non si sana (1985), Una folle estate (1986), Le avventure di Huck Finn (1993), Spia e lascia spiare (1996), Il grande bullo (1996), Una promessa è una promessa (1996), Maial College (2002), Palle al balzo - Dodgeball (2004), Irish Eyes - Vendetta di sangue (2004), L'uomo di casa (2005), Southland Tales - Così finisce il mondo (2006), Smokin' Aces (2006), anche se il ruolo migliore della sua carriera è nel biografico Ray (2004) di Taylor Hackford con Jamie Foxx, Regina King, Kerry Washington e Patrick Bachau, dove ha vestito i panni di Ahmet Ertegün, facendosi addirittura rasare la testa per simulare la calvizie. È poi apparso in Ufficialmente bionde (2009), American Pie - Il manuale del sesso (2009), Le regole della truffa (2011).
Il doppiaggio
Doppiatore di Mr. Molegauco nella serie di Disney Channel A scuola con l'Imperatore, è stato anche Snot nella sitcom animata American Dad!, parodiando il suo ruolo in La rivincita dei Nerds.
La carriera musicale
Oltre alla sua carriera di attore, Armstrong ha avuto una grande affinità con la musica, soprattutto quella di Harry Nilsson che lo ha spinto a diventare un esperto dei suoi lavori. Ha scritto, infatti, le note di copertina per alcune riedizioni dei suoi album, ma è anche un grande fan di Washington Irving, Stanlio e Ollio e i romanzi di Sherlock Holmes scritti da sir Arthur Conan Doyle.
Vita privata
Sposato dal 1994 con la produttrice Elaine Aronson, ha una figlia, Lily.
