Questa sequenza tratta dal film racconta il primo agguato di Robin e i suoi uomini, alle origini della leggenda popolare di Robin Hood. La banda attacca un piccolo convoglio con il raccolto e le sementi del villaggio di Nottingham diretto a essere versato come tributo al Vescovo. Robin e i suoi rubano il carico per restituirlo alla gente del villaggio, ridotta in povertà dalla guerra e dalle tasse. La leggenda di Robin Hood è inscindibile da quella dei Merry Men, in questo film rappresentati come una banda di uomini delusi dalla vita sotto la gestione di Re Giovanni, da poco salito al trono. Reduci dalla guerra di Riccardo, accompagnano Robin nel suo ritorno in Inghilterra quando la morte del re consente loro di sottrarsi alla leva.
Interpreti di questo gruppo sono Kevin Durand nei panni del leggendario braccio destro di Robin, Little John; Scott Grimes in quelli del ladruncolo più giovane, Will Scarlet; e il nuovo astro del cinema Alan Doyle in quelli del menestrello Allan A'Dayle. Spiega Crowe: "La cosa fondamentale di questi attori è che sono tutti atletici, e tutti posseggono delle abilità particolari. Inoltre, sono tutti intelligenti, e quindi in grado apprendere altre discipline rapidamente. Posseggono anche un irresistibile senso dell'umorismo. È stato di grande aiuto sia per Ridley, e senza dubbio anche per il film, che siano stati loro ad interpretare questi ruoli".
Crowe fa notare come ciascuno di questi uomini possieda delle capacità particolari che si riflettono nei personaggi che interpretano sullo schermo. "Scott Grimes è un cantante straordinario", spiega. Kevin possiede il coordinamento di un ballerino classico, pur avendo il fisico di un giocatore di hockey; è alto più di due metri e pesa 106 chili. E canta anche magnificamente. E poi c'è Alan, che non aveva mai recitato. È un folk singer di Newfoundland, e sa suonare il liuto. Ho detto a Ridley, 'Se devi scegliere qualcuno che interpreti il menestrello, troviamo qualcuno che sappia suonare il liuto. In questo modo, se non ti piace una canzone particolare, potrai cambiarla lì per lì'. E anche lui ha una bellissima voce. Quello è un elemento fondamentale nei Merry Men".
Nessuna storia di Robin Hood sarebbe tale senza il mitico Fra' Tuck, un grassottello uomo di chiesa che preferisce il sidro e le donne al pulpito che gli spetta come abate del luogo. Interpretato da Mark Addy di The Full Monty, Tuck incontra Robin e la sua banda mentre stanno tornando a Peper Harow per portare a Sir Walter la notizia della morte improvvisa di Sir Robert Loxley (interpretato da Douglas Hodge). Allevatore di api e riluttante suddito della Corona, Tuck si unisce subito alla banda di ladruncoli di Robin. Questo è l'unico momento del film in cui vediamo Robin Hood nel suo ruolo di principe dei ladri; la scelta di Ridley Scott è stata infatti quella di raccontare la storia dell'uomo che divenne Robin.
Il film copre il periodo che va dalla morte di Re Riccardo I nel 1199 fino alla firma della Magna Carta nel 1215. Un momento storico difficile per l'Inghilterra, che vede morire il suo amato re Riccardo e succedergli il fratello Giovanni, che stringe il paese in una morsa di tasse ingiuste. Imposizioni che porteranno i nobili inglesi, i baroni, a rivoltarsi contro Giovanni e costringerlo a firmare una carta dei diritti: appunto la Magna Carta.
Il protagonista, Robin Longstride, è un esperto arciere dell'esercito di Re Riccardo I, inizialmente preoccupato solo di sopravvivere agli scontri con i francesi. Alla morte del Re Riccardo, Robin si reca a Nottingham, una città afflitta dalla corruzione e sull'orlo della carestia a causa delle tasse elevatissime. Mentre conosce e si innamora di Marion (interpretata da Cate Blanchett, l'attrice vincitrice dell'Oscar per il film The Aviator, e pluripremiata interprete di Elizabeth), Robin mette insieme una banda le cui letali capacità mercenarie sono paragonabili solo al loro desiderio di vivere; ma al contempo scopre che suo padre era Thomas Longstride, il principale autore di quella che sarebbe stata la Forest Charter (Carta della Foresta), un documento che illustrava i diritti e i privilegi dell'uomo comune, proteggendolo dagli abusi dell'aristocrazia. Il predecessore di Riccardo, Enrico II, aveva inteso questa istanza politica di Longstride come tradimento e lo aveva fatto uccidere davanti al figlio ancora piccolo. Quando incontriamo per la prima volta Robin durante l'assedio posto da Riccardo al castello francese, questi "Ha rimosso il ricordo dell'uccisione del padre", spiega Crowe, ma "Quando torna in Inghilterra è sorpreso nello scoprirla un paese così oppresso. Lo seguiamo nel suo viaggio alla ricerca e alla scoperta di se stesso. E lungo la strada comincia a ricordare il passato, cosa che rinforza la sua ricerca. Si rende conto di essere stato travolto dal destino, e di essere diventato parte di qualcosa di molto più grande di ciò che pensava. Mentre cerca se stesso, si ritrova a portare avanti il lavoro iniziato da suo padre, partendo dal punto in cui questi lo aveva lasciato".