Ha debuttato alla regia cinematografica con il famoso film di genere drammatico nonchè commedia del 2002 Igby Goes Down, interpretato da Kieran Culkin, Claire Danes, Jeff Goldblum e Susan Sarandon. Steers ha scritto anche la sceneggiatura di questo film, per la quale ha ricevuto la nomination all'Independent Spirit Award come Migliore prima sceneggiatura. Ha ricevuto anche il titolo di Migliore Regista Debuttante al 2003 U.S. Comedy Arts Festival. Inoltre, Culkin e la Sarandon hanno ricevuto le nomination al Golden Globe Award per la loro recitazione.
Successivamente, Steers ha co-sceneggiato la commedia romantica di successo Come farsi lasciare in 10 giorni, che ha rappresentato la prima volta sullo schermo insieme alla coppia di star Kate Hudson e Matthew McConaughey. Prossimamente dirigerà la commedia romantica The Fiancé, interpretata da Anne Hathaway.
Per il piccolo schermo, ha diretto degli episodi della serie della HBO Big Love e della serie della Showtime The L Word e Weeds.
Prima di lanciarsi nella carriera di regista, Steers è stato attore. Tra i film in cui ha recitato troviamo il film indipendente The Last Days of Disco ed il film di Quentin Tarantino Pulp Fiction.
