Dylan capisce che a Hollywood non potrebbe essere libero nella sua creatività. Vuole però comunque realizzare il "suo" film, perciò lo produce da solo, pagandolo di tasca propria. Il risultato è il colossale Renaldo & Clara (1978), che nella versione originale dura quattro ore ed è una sorta di autobiografia trasfigurata in cui il personaggio di Bob Dylan è interpretato dal cantante rock Ronnie Hawkins e Dylan interpreta invece il surreale Renaldo, accompagnato dalla moglie Sara nel ruolo di Clara e da Joan Baez in quello della Donna in Bianco, assieme a un variopinto stuolo di persone e personaggi, da Allen Ginsberg a Sam Shepard. Frantumato, ma coerente, ricco di grande musica, ma anche di frammenti narrativi che nella loro poetica cripticità richiamano anche il suo unico lavoro di narrativa (il "romanzo" Tarantula), il film è letteralmente massacrato dalla critica che lo considera un prolungato ed estenuante ego-trip senza approfondire e apprezzare le tematiche sottese e lo svolgimento inconsueto e innovativo. Dylan subisce il colpo: il film viene dapprima redistribuito in versione ridotta e poi ritirato dalla circolazione. Non uscirà più, neanche in home video.
Dopo questo nuovo smacco commerciale, vissuto comunque da "esterno", Dylan si allontana dal cinema e vi ritorna solo come autore di canzoni, una delle quali ("Things Have Changed"), scritta per il film Wonder Boys del recentemente scomparso Curtis Hanson, vince l'Oscar per la categoria. Forse è quel successo a spingere Dylan a tentare un'altra volta. Pensa dapprima a un film comico, ma poi vira su un film satirico-grottesco-drammatico, Masked and Anonymous (2003), aiutato dal regista Larry Charles (proveniente dai successi della serie Tv Seinfeld e destinato a diventare il regista dei film di Sacha Baron Cohen, da Borat in poi). Per non suscitare troppe aspettative e non alzare la pressione, Dylan firma la sceneggiatura con uno pseudonimo e finge di fare solo l'attore. In realtà, il film è permeato dalla sua personalità, è chiaramente suo. Masked and Anonymous è bizzarro, inquieto, uno sguardo apocalittico e sarcastico sul futuro dell'America, visto come un paese degradato, disgregato e dittatoriale, nel quale un cantante rock in disarmo e addirittura in prigione (Jack Fate/Bob Dylan) viene liberato perché si esibisca in un fasullo concerto di beneficenza che dovrebbe salvare la nazione. Molti gli spunti, molti gli strali, forse troppo il materiale per un film solo, ma Masked and Anonymous, benché come al solito demolito da gran parte della critica, è interessante e vivace. Il cast è composito e a suo modo eccezionale - da Jeff Bridges a Jessica Lange, John Goodman, Val Kilmer e altri ancora - con molti degli attori che hanno fatto di tutto pur di partecipare a un film con Dylan. Da noi il film è uscito solo in dvd.
Da allora solo qualche interessante incursione nei video-clip: ultimamente, trovando un valido alleato nel regista-stuntman Nash Edgerton, Dylan ha inanellato prove curiose e riuscite, come nell'esilarante Must Be Santa e nel cattivissimo Duquesne Whistle.
Il rapporto di Dylan con il cinema è quello di un amore non corrisposto, ma non si può mai dire. L'unica cosa certa è forse che, diversamente dal Nobel, Dylan non riceverà mai l'Oscar alla carriera.