Divide il suo tempo tra progetti cinematografici e televisivi. Tra i suoi filmpiù recenti citiamo Mi Sono Perso il Natale, Kiss Kiss Bang Bang e Employee of the Month.Precedentemente aveva lavorato in pellicole come Parallel Passage, Carolina, The Big Empty, Amore ePallottole, The Mesmerist, Mi Chiamo Sam, Lip Service, Luckytown, Un Altro Giorno in Paradiso, Un Ragazzo Veramente Speciale e Carnosaur-La Distruzione.In ambito televisivo, di recente, ha lavorato nei pilot delle serie tv Eli Stone e Aliens in America, oltre che in12 episodi di E-Ring. Precedentemente, sempre in ambito televisivo, si era occupato di 3 episodi della serie Watching Ellie, di 22 episodi di Without a Trace e di numerosi episodi di Wind on Water e Ultraman: The Ultimate Hero. Osborne è stato lo scenografo di diversi film per la Tv, tra cui Juror #5 e Cheyenne Warrior.Oltre a lavorare come scenografo, Osborne ha diretto tre film indipendenti low-budget: Kraa! Il Mostro Marino,Zarkorr! The Invader e Caged Heat 3000. Ed è stato Produttore Esecutivo di The Gray Man.Osborne ha iniziato la sua carriera cinematografica come assistente di produzione nel film Dick Tracy di Warren Beatty. In seguito, ha lavorato come scenografo nei film Joshua Tree, Final Embrace e Uncaged, e come art director in Jeans.