Esilarante nello show "Toast of the Town", grottesco male model agent in Zoolander e patrigno rompi scatole nella sitcom The King of Queens: ebbene sì, stiamo parlando proprio del papà burlone dell'ultra-noto Ben, Jerry Stiller.
Nasce nella Grande Mela da immigrati ebrei: William, tranviere di origini austriache, e Bella Citron, casalinga che annovera radici russe. Jerry ha un fratello - Arnold - e due sorelle, Maxine e Doreen.
Conseguito il diploma presso il Seward Park High School di Manhattan, il giovane si iscrive alla Syracuse University, dove studia arte drammatica. Nel 1955, esordisce in veste di mattatore nel leggendario varietà targato CBS, "Toast of the Town", poi ribattezzato "Ed Sullivan Show". Dietro le quinte incontra la consorte Anne Meara, attrice comica nonché sua partner anche nella finzione. La coppia darà alla luce Ben ed Amy. Il divo si troverà a lavorare con il talentuoso secondogenito nelle più svariate situazioni.
Nel 1987, recitano nella commedia caraibica Hot Pursuit. Il 2001 lo vede, invece, sotto la direzione di Ben nello spassoso fashion movie Zoolander, nel quale figlio e padre interpretano rispettivamente il super modello Derek Zoolander e il suo tramontato agente Maury Ballstein.
Nel 2007 sono ancora insieme, questa volta di fronte alla macchina da presa dei Farrelly Brothers ne Lo spaccacuori.
Stiller Sr. ha recitato, tra gli altri, in Grasso è bello e nel remake diretto da Adam Shankman, Hairspray.