Ha recentemente disegnato i costumi per il film drammatico Emotional Arithmetic, per il thriller Doppia ipotesi per un delitto e per i telefilm Marie-Antoinette, I Do (But I Don't) e The Reagans.
Nel 1994 Massone ha disegnato i costumi per il popolare dramma romantico Le pagine della nostra vita. Fra i suoi film precedenti ricordiamo One-Eyed King, il drammatico Kayla, Windigo, Margaret's Museum, Momentum, Some Girls e Tre ragioni per non uccidere.
Nel 1994, Massone ha ottenuto un Emmy per Zelda, con Natasha Richardson e Timothy Hutton. Ancora per la televisione, ricordiamo il telefilm di Peter Werner After Amy; The Killing Yard; e il famoso telefilm sulla seconda Guerra mondiale Varian's War per il quale ha ottenuto una candidatura ai Canadian Genie Award; The Great Gatsby di Robert Markowitz, The Legend of Sleepy Hollow; la miniserie che ha ottenuto una nomination agli Emmy P.T.
Barnum; e Big Bear, con il quale Massone ha ricevuto un Gemini Award, l'equivalente canadese degli Emmy.