Su suggerimento di Malcolm McDowell, conosciuto ai tempi di Arancia Meccanica (1971), collabora per la prima volta con Lindsay Anderson per la distribuzione di O Lucky Man! (1973). Con un'esperienza a tutto campo nelle aree creative di produzione, marketing e distribuzione, Kaplan ha collaborato con registi come Robert Altman, Hal Ashby, Abraham Polonsky e Barbet Schroeder. Ha prodotto e diretto con John Door il documentario Luck, Trust & Ketchup: Robert Altman in Carver Country, realizzato durante le riprese di America Oggi (1993). Il suo documentario work in progress Ann Sothern: The Sharpest Girl in Town (1999) ha inaugurato la retrospettiva al MoMA di New York dedicata ad Ann Sothern, attrice americana degli anni '30 e '40 e interprete di Le balene d'agosto (1987), l'ultimo film di Anderson.
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