Ha fatto parte della comunità hollywoodiana da quando era bambino, ottenendo successi sia dietro le quinte che davanti alla macchina da presa. Da attorebambino di grande successo è diventato produttore ricevendo anche una nomination all'Emmy e recentemente è stato produttore esecutivo del successo estivo Iron Man, diretto da Jon Favreau.
Billingsley è stato anche coproduttore di Due imbroglioni a New York, interpretato da Jon Favreau e Vince Vaughn, del film per famiglie Zathuraun'avventura spaziale e della commedia di grande successo The BreakUp. Attualmente sta preparando il suo debutto alla regia, con Couples Retreat, interpretato da Vince Vaughn, Jon Favreau, Jason Bateman, Faizon Love, che inizierà le riprese in autunno a Bora Bora.
Cresciuto sotto gli occhi del pubblico, Billingsley ha iniziato la sua carriera di attore all'età di tre anni in alcune tra le più famose pubblicità televisive degli anni '70. Dopo essere apparso in numerosi show teevisivi e film, durante la sua giovinezza, l'attore nominato al premio Emmy ha realizzato una performance memorabile nel famoso film natalizio Una storia di Natale. Nel ruolo dello spiritoso alterego giovane di Jean Shepherd, Ralphie, la sua interpretazione di questo personaggio stile cowboy Red Ryder con la sua pistola ad aria compressa BB hanno catapultato l'attore nel mondo delle stelle del cinema e da quel momento il film è diventato un capitolo della cultura pop come storia di Natale sia classica che moderna.
Nato a New York City, Billingsley risiede attualmente a Los Angeles, dove è direttore della Wild West Picture Show Productions, fondata da Vince Vaughn, che attualmente ha un contratto firstlook con la Universal Studios.
