Considerato bizzarro dai suoi compagni di scuola data la mania di visitare cimiteri, Billy Connolly, molla la scuola a 15 anni. Da allora svolge i lavori più disparati, dal fattorino per una libreria, al panettiere, alla partecipazione nella costruzione di una piattaforma petrolifera a largo della Nigeria. Tornato a Glasgow inizierà a suonare il banjo nei teatri locali per poi formare un duo musicale, The Humblebums. Durante gli spettacoli Connolly si divertiva a raccontare barzellette. Nel 1975 esce una hit che raggiunge la vetta delle classifiche inglesi: "D.I.V.O.R.C.E.". Debutta sugli schermi televisivi nello stesso anno con Big Banana Feet. Nel '76 la reputazione comica di Connolly gli permette di aprire il tour americano di Elton John. Tornato nel Regno Unito dopo un'apparizione definita "disastrosa" in Australia, Connolly mette in piedi "The Billy Connelly Extravaganza" un tour di tre mesi per l'isola britannica. Nel 1978 si lancia nelle performance teatrali e finalmente come attore sul grande schermo, iniziando con Absolution. Nel 1982 il suo album ottiene un grande successo e Billy è ormai una presenza fissa negli schermi inglesi. Sarà in Bullshot (1983) e Acqua in bocca (1985) mentre appare nel 1989 ne Il ritorno dei tre moschettieri e in The Big Man (1990).
Negli States
Nel 1990 Connolly era sostanzialmente uno sconosciuto negli Stati Uniti. Sarà la HBO a introdurlo attraverso lo spettacolo "Whoopi Goldberg and Billy Connelly in performance". Nello stesso periodo sostituisce Howard Hesseman come protagonista di Segni particolari: genio, sitcom della ABC in cui interpreta un insegnante in una scuola di geni. Nonostante le lamentele del pubblico americano per il forte accento scozzese di Connolly, sostanzialmente incomprensibile, nel '92 il personaggio di Billy MacGregor riappare in Billy. La serie sarà un fallimento e la notorietà di Billy negli Stati Uniti inizia a calare. Appare nel '93 in Proposta indecente mentre dà la voce allo scozzese di Pocahontas (1995) della Disney.
Il ritorno in Scozia
Sarà poi ne I Muppets nell'isola del tesoro (1996) e in Mai dire ninja (1997) ma il periodo decreta anche il suo ritorno in Scozia, in parte deluso dall'esperienza americana. Nel 1997 interpreta però James Brown in La mia regina, film acclamato dalla critica da entrambe le parti dell'oceano, il che gli vale il ritorno sui grandi schermi americani. Nel '98 è ne Gli Imbroglioni di Stanley Tucci e nel '99 interpreta il Duce per The Boondock Saints. Nel 2002 sarà accanto a Michelle Pfeiffer in White Oleander mentre il 2003 lo vede sotto le luci di Hollywood in due grandi produzioni: L'ultimo samurai e Timeline. Nel 2004 è lo zio Monty in Lemony Snicket - Una serie di sfortunati eventi, divertente favola sovrannaturale con Jim Carrey mentre nel 2006 è in Boog & Elliot a caccia di amici dove dà la voce a McSquizzy. Nel 2008 appare invece nel ritorno sul grande schermo degli agenti dell'FBI, Mulder e Scully: X-Files - Voglio crederci.
A spasso nel mondo dei lilliput
Dopo svariate esperienze nel mondo della commedia leggera, decide di cambiare genere con l'action film The Boondock Saints II: All Saint's Day per poi ritornare in campo comico nel 2010, con I fantastici viaggi di Gulliver di Rob Letterman. In seguito diventa re Fergus nel film Pixar Brave di Mark Andrews e interpreta Wilf nel debutto alla regia di Dustin Hoffman Quartet.
