Definire "ingenuo" l'agente assicurativo Tim Lippe (Ed Helms) è un gigantesco eufemismo. Non ha mai lasciato la sua città natale. Non è mai stato in un hotel. Non ha mai provato niente di simile a Cedar Rapids in Iowa. Mandato per rappresentare la sua compagnia all'annuale congresso assicurativo, Tim viene presto distratto da tre veterani delle convention (John C. Reilly, Anne Heche e Isiah Whitlock Jr.) che gli insegneranno i fondamentali e come spingere i suoi limiti. Per un uomo che fa tutto da manuale, questa convention sarà tutto fuorché convenzionale.