Louis Ives (Paul Dano) è un semplice professore di inglese con due insolite abitudini: sognare di diventare il nuovo F. Scott Fitzgerald e indossare indumenti femminili. Quando viene sorpreso con un baby-doll rubato a una collega, Louis decide di licenziarsi e di trasferirsi a New York, dove potrà dedicarsi completamente all'arte.
Giunto in città, il giovane riesce a trovare alloggio condividendo un minuscolo appartamento con Henry Harrison (Kevin Kline), uomo bizzarro che vive esercitando la professione di “extra man”, un escort che tiene compagnia a facoltose donne in età avanzata.
Mentre Henry gli insegna ad entrare gratis all'opera e a mescolarsi con l'alta società, Louis scopre una rete di ruffiani e di scrocconi, per la maggior parte apertamente disprezzati dallo stesso Henry.
Contagiato dalla gioia di vivere di Henry e incoraggiato dalle sue efficaci lezioni di vita, per quanto perplesso dalle sue idee politiche reazionarie e dalle sue opinioni sul sesso, Louis emerge piano piano dalla timidezza che lo affligge. Accetta un lavoro in una rivista ambientalista, dove mette gli occhi su una giovane assistente di nome Mary (Katie Holmes) e inizia persino a esplorare la sua confusa identità sessuale, frequentando una dominatrice che gli insegna a travestirsi (Patti D'Arbanville).
La curiosa tribù dei conoscenti di Henry comprende anche Gershon (John C. Reilly) un irsuto recluso che intrattiene un rapporto di odio e amore con lui, e Otto (Jason Butler Harner), l'ex compagno di stanza di Henry che forse gli ha rubato il suo inedito capolavoro. Tuttavia, man mano che il mondo di Henry si rivela sempre più intenso e complesso, Louis comincia a notare qualche elemento di tristezza e di rimpianto nel suo amico dalle emozioni impenetrabili. E mentre Henry cerca sempre più disperatamente di ingraziarsi una delle sue più prestigiose amiche, l'elegante novantaduenne Vivian (Marian Seldes), Louis si rende conto che il fascino dell'amico ha un prezzo. Il suo percorso alla scoperta di se stesso prende una svolta inattesa quando Louis inizia a scoprire la saggezza in modi che Henry non ha mai inteso insegnargli.
Un perfetto gentiluomo sarà nella sale a partire da venerdì 13 maggio 2011.