Laureata al Bennington College in belle arti e letteratura, ha iniziato una carriera artistica che è durata fino alla fine degli anni ottanta, quando i suoi interessi si sono rivolti dal mondo dell'arte a quello del cinema. Lei riteneva che gli aspetti di collaborazione e narrazione del cinema fossero molto affascinanti, mentre l'aspetto visivo era stimolante e non molto diverso dalla pittura. Trasferendosi a Portland, in Oregon, la Stewart ha incominciato a lavorare con un gruppo di realizzatori indipendenti, tra cui Gus Van Sant, con cui ha
collaborato per Drugstore Cowboy e Belli e dannati (My Own Private Idaho). È diventata la sua scenografa in Da morire (To Die For) e ha proseguito nella pellicola vincitrice agli Academy Award Will Hunting - Genio ribelle (Good Will Hunting). 21 è la quarta collaborazione con il regista Robert Luketic. In precedenza, avevano lavorato insieme a La rivincita delle bionde (Legally Blonde), Appuntamento da sogno! (Win A Date With Tad Hamilton) e Quel mostro di suocera (Monster-In-Law). Tra gli altri lavori di questa scenografa di talento, ricordiamo Scherzi del cuore (Playing By Heart), Moonlight mile -Voglia di ricominciare (Moonlight Mile), e Una bionda in carriera (Legally Blonde 2: Red, White & Blonde) e, più di recente, Feast of Love. Il suo lavoro apparirà nella pellicola della Columbia I Know What Boys Like, in uscita nei cinema quest'estate