Vita da da Python
Nato in Inghilterra, figlio di un'acrobata e di un impiegato assicurativo - il cui cognome era "Cheese" poi cambiato nel 1915 in "Cleese" con la sua chiamata alle armi durante la Prima Guerra Mondiale -, John Cleese studia alla St. Peter's Preparatory School con molto successo. Un successo che non si estende solo a tutte le materie scolastiche, ma anche allo sport, infatti è un ottimo campione di cricket e boxe. Piccolo genio, a soli 13 anni, riceve un invito dal Clifton College che lo vuole assolutamente come studente, ma Cleese comunque dimostra di avere, oltre che la stoffa del primo della classe, anche quella dello studente casinista, infatti si racconta che abbia deturpato una statua della scuola facendoci la pipì sopra. Finito questo percorso istruttivo, frequenta un corso preparatorio studiare al Downing College di Cambridge, dove avrebbe seguito legge, e nel frattempo lavora al Cambridge Footlights Revue. Ed è proprio nella redazione di quel giornale che conosce il suo partner di scrittura Graham Chapman. I due lavoreranno a strettissimo contatto l'uno con l'altro, anche dopo la laurea di Cleese a Cambridge. Diventato autore di molti testi umoristici portati con grande successo a teatro e in radio - fu uno degli ideatori del programma radiofonico "The Goon Show" con Peter Sellers, Spike Milligan e Harry Secombe -, comincia a lavorare in un gruppo comico chiamato Cambridge Circus, che verrà poi riunito dalla BBC nel 1964, permettendogli di fare numerose tournée in Nuova Zelanda e in America. Ed è proprio dell'America che Cleese si innamora, tanto da lasciare il Cambridge Circus e stabilirsi lì come giornalista. L'incontro più importante in quella terra di sogni? Quello con Terry Gilliam. Ritornato in patria, lavora con la BBC a una serie radiofonica dal titolo "I'm Sorry I'll Read That Again", ma è soprattutto la penna che sta dietro a "The Frost Report" che verrà portato sulle scene da Tim Brooke-Taylor, Frank Muir, Barry Cryer, Marty Feldman, Ronni Baker, Ronnie Corbett, Dick Vosburgh, Eric Idle, Terry Jones e Michael Palin. In pratica, i futuri Pythons, che prima però verranno identificati con il nome di The Four Yorkshiremen. Dal 1967, parte dei loro spettacoli finiranno nel piccolo schermo: "Al Last the 1948 Show" e "The Frost Report" (1966-1967), per esempio. In Inghilterra, è una forza della natura. La popolazione lo segue nella fiction How to Irritate People (1968) di Ian Fordyce e rimane piuttosto colpita quando lo vede apparire nella serie televisiva Agente speciale (1968).

Matrimoni
E proprio il '68, quando Cleese fa il suo debutto sul grande schermo in un piccolissimo ruolo (un pubblicista televisivo) ne Interludio di Kevin Billington, con Donald Sutherland. Si sposa, perfino, con l'attrice e sceneggiatrice, Connie Booth dalla quale avrà una figlia Cynthia Cleese. Ma non sarà un matrimonio che durerà a lungo, infatti culminerà con un divorzio nel 1972 e con un nuovo matrimonio, quello con l'attrice Barbara Trentham nel 1981, che lo renderà anche lei padre di una figlia, Camille. Anche questa unione però naufraga e naufraga persino quella che viene dopo con Alyce Faye Eichelberger, sposata nel 1992. Nel frattempo, Cleese, oltre ai problemi familiari deve vedersela persino con l'alcolismo del suo migliore amico, Chapman che metterà a duro rischio il loro lavoro. Grazie a una solida amicizia che fa fronte comune, Idle, Jones, Palin, Gilliam e ovviamente Cleese riescono ad aiutare Chapman.

I film dei Monty Python
Nel 1969, nascono ufficialmente i Monty Python che conquistano il piccolo e il grande schermo con il programma "Monty Python's Flying Circus" (1969-1973) e i film E ora qualcosa di completamente diverso (1971), Monty Python (1974) di Terry Gilliam e Brian di Nazareth (1979). Nel frattempo, ovviamente, ogni singolo membro del gruppo comico poteva anche liberamente occuparsi della propria carriera. Fu così che Cleese apparve nel film tv Light Entertainment Killers (1969) con Christopher Lee - che poi ritrovò lo stesso anno nella pellicola The Magic Christian (1969) con Peter Sellers e Roman Polanski - e ne La statua (1971) con David Niven, ma anche il telefilm Fawlty Towers (1975-1979). Gli ultimi due lavori, in contatto con alcuni dei Pythons furono invece I banditi del tempo (1981) di Terry Gilliam con Sean Connery e Barbagialla - Il terrore dei sette mari e mezzo (1983) con James Mason. Dopo il 1983, i Monty Python si sciolgono, senza dare particolari annunci speciali. È la fine di una grande squadra umoristica.

Un pesce di nome Wanda
John Cleese decide però di continuare comunque a recitare. Si trasferisce in America dove all'inizio fa qualche partecipazione in sitcom come Cin cin (1987), vincendo fra l'altro un Emmy, poi vira verso il cinema, ritrovandosi nel cast de Silverado (1985) con Kevin Kline e Kevin Costner. Ma il maggiore successo lo avrà grazie alla pellicola di Charles Crichton Un pesce di nome Wanda(1988) con Jamie Lee Curtis e un ritrovato Kline. Nella commedia, Cleese non solo è attore, ma anche autore della sceneggiatura tanto brillante da meritarsi una nomination agli Oscar e ai Golden Globe, senza contare un BAFTA come miglior attore e un David di Donatello come autore della migliore sceneggiatura straniera.

Doppiaggi e altri lavori
Nel 1989, Cleese viene chiamato nel cast di Erik il vichingo dall'amico Terry Jones (ci sarà anche Tim Robbins), ma disgraziatamente proprio in quell'anno Cleese è costretto ad affrontare un sconvolgente fatto: Graham Chapman è morto di polmonite, dovuta da un tumore maligno alla gola. Cleese è addolorato, ma al suo funerale, di fronte a tutti i Monty Python riuniti di nuovo, proclama un discorso dal tono spensierato e ironico in sua memoria. I presenti alla cerimonia si sganasciano dalle risate. Chiusa anche questa triste pagina della sua vita, l'attore rinuncia un po' a quella sua comicità blasfema per sposare un'ironia più moderata. Appare ne Bullseye! (1990) con Michael Caine e doppia uno dei personaggi di Fievel conquista il West (1991) e de L'incantesimo del lago (1994), si dà perfino all'horror con il Frankenstein di Mary Shelley (1994) diretto da Kenneth Branagh e con Robert De Niro. Nel 1996, ritrova lo stesso gruppo di attori de Un pesce di nome Wanda con il film Creature selvagge, ma la pellicola non è un granché, così continua ad altalenarsi in piccoli ruoli fra televisione e cinema. La parte di Lyle Finster ne Will & Grace (2003-2004), Una famiglia del terzo tipo (1996) - e per entrambi sarà nominato agli Emmy -, le pellicole Sperduti a Manhattan (1999) con Goldie Hawn, Pluto Nash (2002) con Eddie Murphy, Charlie's Angels - Più che mai (2003) con Cameron Diaz che poi ritroverà come compagna di doppiaggio ne Shrek 2 (2004) e 3 (2007).