Produce film da oltre trent'anni. All'inizio degli anni ottanta, ha prodotto pellicole come L'amico sconosciuto (The Silent Partner), interpretata da Elliot Gould, Christopher Plummer e Susannah York; Changeling (The Changeling), con protagonista George C. Scott; Tribute -serata d'onore (Tribute), che ha permesso a Jack Lemmon di essere candidato all'Oscar; e Computer per un omicidio (The Amateur), con John Savage, Martha Keller e Christopher Plummer.
Michaels è stato Presidente della produzione e della distribuzione alla Cineplex Odeon Films dal 1986 al 1990. In questo periodo, ha lavorato alla produzione di film come Talk Radio di Oliver Stone; Madame Sousatzka di John Schlesinger, con protagonista Shirley MacLaine; Rischiose abitudini (The Grifters) di Stephen Frears, interpretato da Anjelica Huston, Annette Bening e John Cusack, che ha ricevuto quattro candidature agli Academy Award; Lo zoo di vetro (The Glass Menagerie), diretto da Paul Newman e che vedeva la presenza di Joanne Woodward e John Malkovich; il film Merchant/Ivory Mr. and Mrs. Bridge, interpretato da Newman e dalla Woodward; e la controversa pellicola di Martin Scorsese L'ultima tentazione di Cristo (The Last Temptation of Christ).
Dopo il periodo passato alla Cineplex Odeon, Michaels ha affiancato Mario Kassar alla Carolco Pictures, dove ha prodotto pellicole come Lolita di Adrian Lyne; Corsari (Cutthroat Island) di Renny Harlin; L'ultimo cacciatore (Last of the Dogmen), con Tom Berenger e Barbara Hershey; Stargate di Roland Emmerich, interpretata da Kurt Russell e James Spader; I nuovi eroi (Universal Soldier), con protagonista Jean-Claude Van Damme e sempre diretta da Emmerich.
Nel 2003, Michaels ha collaborato con Kassar e Andrew Vajna per produrre Terminator 3: Le macchine ribelli (Terminator 3: Rise of the Machines), per la regia di Jonathan Mostow e con protagonista Arnold Schwarzenegger, una pellicola che ha incassato più di 418 milioni ai botteghini mondiali.
Inoltre, ha lavorato come produttore a Half Light, con Demi Moore; Tre di cuori (Three of Hearts); Il giorno della luna nera (Black Moon Rising), interpretato da Tommy Lee Jones e Linda Hamilton; The Philadelphia Experiment; e Un week-end da leoni (Losin' It), diretto da Curtis Hanson e con protagonista un giovane Tom Cruise.
Michaels ha incominciato la sua carriera nel mondo dell'intrattenimento come attore, essendo stato un membro dello Stratford Shakespeare Festival Theatre a Ontario, in Canada, e lavorando in televisione con la CBC in Canada e nei canali britannici.