A soli 23 anni Halle Bailey ha già alle spalle una carriera musicale di grande successo: insieme alla sorella Chloe ha infatti ottenuto svariati riconoscimenti, tra cui cinque nominations ai Grammy Award. Grazie agli insegnamenti del padre, Halle e Chloe imparano a scrivere canzoni da piccolissime e Chloe comincia ad appassionarsi a Billie Holiday all'età di cinque anni. Il jazz avrà infatti una forte influenza sullo stile della giovane cantante, insieme alla musica classica, pop ed R&B.
Non ancora adolescenti, le due sorelle iniziano a pubblicare cover di brani famosi sul loro canale Youtube Chloe x Halle - prediligendo i pezzi di Beyoncé, con cui avranno in seguito un proficuo sodalizio - e nel 2012 sono ospiti al The Ellen Show, celebre programma statunitense condotto dall'attrice e comica Ellen DeGeneres. A dicembre dello stesso anno sono inoltre vincitrici della quinta edizione del concorso The Next Big Thing di Radio Disney e l'anno successivo appaiono in un cameo all'interno della serie Disney Austin & Ally, cantando "Unstoppable". Da qui la loro carriera musicale e cinematografica prende definitivamente avvio, rimanendo in larga parte legata all'immaginario e ai prodotti di intrattenimento del marchio Disney.

La musica
Nel 2013, quando Halle ha soltanto tredici anni, la cover del brano di Beyoncé "Pretty Hurts", eseguita insieme alla sorella Chloe viene notata dall'etichetta discografica della cantautrice, che tre anni più tardi sceglierà proprio le due ragazze per aprire i concerti del suo tour mondiale. Il 2016 è in effetti un anno cruciale per le giovani artiste: cantano il brano This Is For My Girls in collaborazione con numerose celebrità, tra cui Michelle Obama e Zendaya; pubblicano l'EP Sugar Symphony - che contiene la hit Drop prodotta da Shane Brown - e cantano alla Casa Bianca in occasione dell'Easter Egg Roll, presentate dalla First Lady Michelle Obama. Ancora nello stesso anno si esibiscono anche ai BET Awards e durante alcuni concerti di Adra Day.
L'anno successivo Chloe e Halle pubblicano un mixtape - The Two of Us - destinato a finire tra i migliori album R&B del 2017 secondo Rolling Stone e compongono un brano per la colonna sonora della sitcom Grown-ish, a cui partecipano entrambe anche come attrici. Il duo si esibisce inoltre al festival musicale e cinematografico South by Southwest e all'Essence Music Festival.
Ormai protégé di Beyoncé, la casa discografica della cantautrice produce - insieme a Columbia Records - il loro primo album: "The Kids are Alright" (2018). Mischiando l'R&B alla pop music e a elementi trap, il disco riceve recensioni generalmente positive, che parlano soprattutto di un debutto musicale coraggioso, nonostante la giovane età delle artiste. La buona qualità dell'album vale inoltre a Chloe e Halle due nomination ai Grammy del 2019 nelle categorie Best New Artist e Best Urban Contemporary Album e il brano "Warrior" entra a far parte della colonna sonora del film Disney Nelle pieghe del tempo, basato sull'omonimo romanzo del 1963 di Madeleine L'Engle. Nel 2018 le due sorelle aprono i concerti del tour del rapper Jay Z e partecipano al Coachella Valley Music and Arts Festival.
L'anno successivo cantano l'inno patriottico statunitense "America the Beautiful" alla 53esima edizione del Super Bowl e la loro cover del brano "Enchanted" del celebre gruppo vocale afroamericano degli anni Cinquanta The Platters viene inserita nella colonna sonora del sequel di Breaking Bad dedicato al personaggio di Jesse Pinkman El Camino. Nel 2020, dopo la pubblicazione del singolo "Catch Up" in collaborazione con Swae Lee e "Mike Will Made It", entrano per la prima volta nella Billboard Hot 100 - la principale classifica dell'industria musicale statunitense pubblicata dalla rivista Billboard - grazie al brano "Do It", creato insieme a Scott Storch.
Sia "Catch Up" che "Do It" vanno a far parte del secondo album di Chloe e Halle, intitolato Ungodly Hour e nuovamente candidato ai Grammy come Best Urban Contemporary Album. Le tredici tracce del disco - interamente composto e prodotto dalle due cantanti - mischiano sonorità R&B, pop e hip hop al soul, al blues e al gospel, cui si aggiungono anche elementi techno. Ungodly finisce al sedicesimo posto della Billboard Top 20 del 2020, anno in cui Chloe e Halle eseguono il brano Do It ai GLAAD Media Awards e ai BET Awards, dove cantano per la prima volta dal vivo anche Forgive Me. Ancora nel 2020, le due artiste si esibiscono agli MTV Video Music Awards, in cui sono candidate in ben tre categorie. Appoggiando il movimento Black Lives Matter, cantano inoltre l'inno americano all'apertura della nuova stagione di football dell'NFL e partecipano alla 46esima edizione degli E!People's Choice Awards condotta da Demi Lovato. Sempre nello stesso anno, Chloe e Halle vengono anche presentate da Beyoncé al Billboard Women in Music e nel 2021 ricevono altre tre nomination ai Grammy.
Recentemente Halle si è esibita per la prima volta solista cantando il brano "Can You Feel The Love Tonight" della colonna sonora de Il re leone - composta da Elton John - alla cerimonia di celebrazione del cinquantesimo compleanno del Walt Disney World Resort.

I film
Prima di essere scelta per interpretare Ariel nel live action della Disney La sirenetta, Halle aveva già recitato in altri lungometraggi. Al primo partecipa da bambina, a sei anni, lavorando al fianco di Queen Latifah e Gérard Depardieu nel film di Wayne Wang L'ultima vacanza (2006), remake al femminile della pellicola del 1950 Last Holiday e incentrato sul lussuoso viaggio in Europa di una donna a cui è stata diagnosticata una malattia terminale. Sei anni più tardi, appena dodicenne, Halle è ancora insieme a Latifah nel cast di Joyful Noise - Armonie del cuore (2012) di Todd Graff, lungometraggio musicale dedicato alle vicende del coro di una chiesa di una piccola città della Georgia. Nello stesso anno partecipa anche a Let It Shine (2012), un film per il piccolo schermo che segue la storia di tre adolescenti innamorati della musica. Poco tempo dopo la giovane cantante e attrice compare anche nel film per la televisione Lemonade (2016) di Beyoncé, incentrato sull'omonimo album della star della pop music e dedicato alle donne afroamericane.
Nel 2018 Halle appare inoltre nel documentario biografico Netflix sul musicista Quincy Jones e nel 2019 viene ufficialmente scelta per il ruolo di protagonista ne La sirenetta (2023), di cui registra anche la colonna sonora. Non appena la notizia della sua futura interpretazione di Ariel nel live action Disney si è diffusa, sono immediatamente seguite molte polemiche legate al colore della sua pelle: per alcuni utenti dei social network il fatto che a ricoprire il ruolo della Sirenetta sarebbe stata un'attrice non bianca appariva inaccettabile, tanto che su Twitter si era diffuso l'ashtag #NotMyAriel. Ciononostante, le riprese sono giunte al termine e Halle ha dichiarato di non essersi mai lasciata abbattere dalle critiche, trovando conforto nell'idea di poter essere d'esempio per molte ragazze nere.
Nel 2023 la giovane attrice sarà anche nel film The Color Purple, un coming of age musicale diretto da Blitz Bazawule, adattamento dell'omonimo spettacolo teatrale a sua volta tratto dal libro premio Pulitzer del 1982 della scrittrice afroamericana Alicia Walker.

Le serie e gli show televisivi
Nella sua breve carriera da attrice, Halle ha partecipato anche ad alcune serie TV, oltre a essere ospite in svariati show televisivi americani. A sette anni compare ad esempio in un episodio di Tyler Perry's House of Payne (2007) e nel 2013 nella sitcom Disney Austin & Ally. Tre anni dopo, Halle è anche in una puntata del comedy show statunitense dedicato a giochi di improvvisazione Wild'N Out (2018) e ottiene il ruolo di Skylar Foster nella sitcom spin-off di Black-ish Grown-ish, che racconta il percorso di formazione di una giovane adolescente di nome Zoey. Nel 2020 è inoltre nei due special della Disney The Disney Family Singalong: Volume II e The Disney Holiday Singalong, oltre a essere ospite del Kelly Clarkson Show.