È apparso in tanti film e drammi televisivi di successo dopo aver esordito in Prick Up - l'importanza di essere Joe (Prick up Your Ears). Ha interpretato un transessuale ne Le donne non sono tutte uguali (Different for Girls), un codardo in Lock & Stock -pazzi scatenati (Lock, Stock and Two Smoking Barrels) e il maniaco sessuale Joe in The land girls -Le ragazze di campagna (The Land Girls). Recentemente, ha preso parte al controverso film The Mother e al potente dramma televisivo in due parti England Expects.
Nella sua filmografia, troviamo anche The Jacket, The Aryan Couple, Le valigie di Tulse Luper (Tulse Luper Suitcase), Far From China, The Criminal, It's Good to Talk, House of America, La dodicesima notte (Twelfth Night), The Grotesque, Blue Juice, Return of the Native, La principessa degli intrighi (Princess Caraboo), Londra mi fa morire (London Kills Me)e Memphis Belle.
In televisione, ha lavorato a The Other Boleyn Girl, Swallow, Sweet Revenge, Care (che gli ha permesso di ottenere il premio di miglior attore protagonista ai Royal Television Society Award del 2001), Undercover Heart, Our Mutual Friend, Prime Suspect, Karaoke, A Dark Adapted Eye, Safe, Midnight Movie, The Buddha of Suburbia, Six Characters in Search of an Author, Inspector Morse, News Hounds, The Luck Child e The Browning Version.
Mackintosh può anche vantare una carriera notevole sul palcoscenico, grazie alle partecipazioni a My Zinc Bed al Royal Court, The Woman in Black per il Fortune Theatre, Cops al Greenwich Theatre, Look Look per l'Aldwych Theatre, Entertaining Strangers e Brighton Beach Memoirs al National Theatre, Sogno di una notte di mezza estate (A Midsummer Night's Dream) al Bush Theatre e La tempesta (The Tempest), Racconto d'inverno (The Winter's Tale), e Cimbelino (Cymbeline) per il National Theatre Tour.
