Ha iniziato con una carriera di successo nel design artistico creando ambienti per night club, che gli è servita per introdursi nel mondo dei video musicali. Le sue collaborazioni con artisti musicali di grande successo Christina Aguilera, LL Cool J, Madonna, Janet Jackson, David Bowie, Aerosmith, Red Hot Chili Peppers e Kylie Minogue hanno contribuito alla creazione di alcuni dei loro video musicali. più belli. Spostandosi poi nella realtà delle pubblicità televisive, Watkins ha realizzato spot per importantissime società quali Coca-Cola, XM Radio, Visa, Mercedes Benz, MCI, Nike e Honda, solo per menzionarne alcuni.
Watkins ha esordito come scenografo per il grande schermo con il thriller Wicked, con Julia Stiles e Billy Moses. Ha poi continuato lavorando con il regista Michael Bay in Bad Boys II, con Will Smith; con Paul Greengrass nel thriller di grande successo internazionale The Bourne Supremacy; e con Nick Cassavetes in Alpha Dog.