Il musicista debuttò con i Beatles, il gruppo vocale-strumentale inglese, simbolo e mito musicale e di costume degli anni '60, dopo brevi esperienze sotto altri nomi e con diversa formazione, incidono i primi dischi insieme nel 1962 («P. S. I Love You» e «Please Please Me») e sono già un fenomeno musicale e sociale di proporzioni planetarie due anni dopo, quando arriva sugli schermi Tutti per uno (A Hard Day's Night, titolo di un loro album, 1964), in cui R. Lester fra una canzone e l'altra mitizza ancor più le frangette pendenti sugli occhi, gli stivaletti col tacco alto e le giacche di design nuovo ed esclusivo dei quattro giovani, mettendoli in scena come sé stessi in un comico (e a tratti surreale) viaggio in treno verso una stazione televisiva dove devono esibirsi. Considerato l'enorme successo di pubblico, l'anno successivo Lester ci riprova con Aiuto! (Help!, 1965, titolo di un altro album), in cui imbastisce una parodia di 007 con Ringo minacciato di diventare vittima di una setta religiosa dedita ai sacrifici umani perché in possesso di un loro anello. Man mano che si allungano i loro capelli, cresce la qualità della loro musica e dei loro testi e così il successo. Mentre si moltiplicano le registrazioni di concerti, si ripresentano sugli schermi in altri due racconti di finzione: prima nel film tv Magical Mystery Tour (1967) di cui curano anche la regia; poi, trasformatisi in cartoons, nel film d'animazione Yellow Submarine (1968) di G. Dunning. Nel frattempo J. Lennon recita in Come ho vinto la guerra (1967), ancora di Lester. Prima di sciogliersi nel 1970, i B. appaiono in altri documentari fra cui Let it Be - Un giorno con i Beatles (1970) di M. Lindsay-Hogg. Dopo i film con il notissimo gruppo, (coloratissimi o in bianco e nero), ebbe una discreta carriera cinematografica come produttore, compositore, attore. Produsse poi commedie dissacranti come Brian di Nazareth (1979) e Banditi del tempo (1981) con i Monty Python, Pranzo reale (1984) e Suore in fuga (1990), spesso occupandosi anche delle musiche. L'ultimo disco, uscito postumo, è Brainwashed (2002).
Nel 2016 la sua figura appare in immagini d'archivio nel film Il sentiero della felicità di Paola di Florio, biografia non convenzionale sullo yogi e guru che ha introdotto molti degli insegnamenti di meditazione del Kriya Yoga.