Nasce a New York il 21 luglio 1959 da padre americano e madre italiana; poco dopo, si trasferisce a Venezia e in seguito a Milano. Nel 1972 inizia a collaborare come corista con il gruppo Albero Motore e due anni dopo entra al conservatorio Giuseppe Verdi di Milano frequentando corsi di canto, percussioni e musica elettronica. Nel 1982 esce il suo primo singolo, Didin, scritto assieme ad Alberto Fortis; è del 1984 il suo 33 giri d'esordio, Rossana Casale, prodotto dalla Premiata Forneria Marconi. Il brano Aspettarti vince nell'85 la Vela d'Argento, e successivamente Rossana recita nel film di Pupi Avati Una gita scolastica, per la colonna sonora del quale canta A tu per tu e L'incanto. Nel 1986 partecipa a Sanremo nella categoria Big con Brividi e nello stesso anno esce l'album La via dei misteri, firmato da Maurizio Fabrizio e Guido Morra; nell'87 torna all'Ariston con il brano Destino e due anni più tardi sul medesimo palcoscenico propone A che servono gli dei, che fa da traino al nuovo microsolco Incoerente jazz. È ancora a Sanremo nel 1991 con Terra, incluso nell'album Lo stato naturale, ove fonde sonorità etniche con altre di matrice jazzistica; è del 1993 Alba argentina, che comprende il singolo sanremese Gli amori diversi, in duetto con Grazia Di Michele. Nel 1994 licenzia un lavoro incentrato sugli standard americani degli anni '40 e '50: è Jazz in me, eseguito assieme al suo quartetto e con alcuni ospiti illustri. L'anno seguente debutta nel musical Un americano a Parigi, in coppia con l'étoile del Teatro dell'Opera Raffaele Paganini, ottenendo uno straordinario successo e il premio Bob Fosse. Nel 1996 presenta il suo settimo album, Nella notte un volo; dopo un periodo dedicato alla sua vita privata, nel '99 torna alla ribalta con il CD Jacques Brel in me, subito presentato dal vivo in tour. Nel 2000, infine, vede la luce Strani frutti, dedicato alle interpreti femminili maudit del secolo appena trascorso. Sottolinenando ancora una volta la grande passione della cantante per la musica Jazz, esce nel 2003 l'album Billie Holiday in me, nel quale brani come Body and soul o God bless the child assumono sfumature singolari grazie alle tonalità particolarissime di Rossana.
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