Prossimamente reciterà nella commedia Young Americans, insieme a Topher Grace ed Anna Faris, che uscirà nell’aprile 2009. Inoltre recita insieme a Joseph Fiennes nella storia drammatica indipendente Against the Current, che è stato trasmesso in prima al 2009 Sundance Film Festival. Per il piccolo schermo, attualmente può essere ammirata nel ruolo ricorrente di Georgina Sparks nella popolare serie televisiva della CW Gossip Girl.
Nel 2006, la Trachtenberg ha recitato nell’acclamato film del regista Chad Lowe sul passaggio dall’adolescenza all’età adulta Beautiful Ohio, insieme a William Hurt e Rita Wilson.
Il film è stato proiettato in vari festival di cinema, tra cui il Sarasota Film Festival, dove la Trachtenberg ha vinto il premio come Artista emergente. I suoi lavori recenti nel cinema comprendono il film horror Black Christmas-un Natale rosso sangue, con Oliver Hudson e Lacey Chabert; il ruolo da protagonista in Ice Princess-un sogno sul ghiaccio; il film drammatico indipendente di Gregg Araki Mysterious Skin; e la commedia comica EuroTrip.
Volto noto al pubblico televisivo, la Trachtenberg l’anno scorso ha recitato nel telefilm The Circuit, insieme a Bill Campbell. Inoltre, ha interpretato vari ruoli ricorrenti o da guest star in molte serie tra cui il suo attuale ruolo in Gossip Girl, ed un ruolo ricorrente precedente nella famosa serie della HBO, vincitrice di diversi premi, Six Feet Under. Tuttavia, forse è più conosciuta per la parte importante di Dawn Summers nella commedia di grande successo Buffy l’ammazzavampiri, per la quale ha vinto il premio Young Artist Award come Migliore attrice non protagonista in una serie drammatica. Inoltre, ha ottenuto la nomination al Daytime Emmy per il suo lavoro come conduttrice/narratrice del programma della Discovery Truth or Scare.
La Trachtenberg era già molto impegnata come attrice quando era bambina e infatti all’età di 10 anni ha ottenuto il ruolo da protagonista nel film Harriet la spia, vincendo il premio Young Artist Award come Migliore attrice protagonista giovane in un film. Successivamente ha recitato insieme a Matthew Broderick nel film d’azione L’ispettore Gadget.
Nel 2003, la Trachtenberg è stata inserita nella lista delle 20 adolescenti che cambieranno il mondo dalla rivista Teen People Magazine. E’ stata anche portavoce di associazioni di beneficenza quali la R.A.D.D., DARE America, e la Starlight Children’s Foundation. Ha avuto inoltre l’onore di rappresentare i giovani americani quando l’allora Presidente Clinton ha lanciato la campagna Coalition for a Drug Free America (Coalizione per un’America senza droga).