Attore britannico, ha frequentato la St. Edwards School e successivamente ha studiato recitazione presso la Bristol Old Vic Theatre School, diplomandosi nel 2011.
Le sue prime esperienze professionali sono nelle produzioni televisive Lewis, Doctor Who e Law & Order: UK. Nel 2014 ha recitato in Posh di Lone Scherfig, adattamento cinematografico dell'omonima opera teatrale di Laura Wade. Nel 2015 ottiene una parte nel film biografico The Program di Stephen Frears, da cui viene diretto nuovamente in Florence con Meryl Streep.

In seguito, nel 2017 interpreta l'allevatore Johnny nel drammatico La terra di Dio - God's Own Country, per la cui interpretazione vince il premio come miglior attore ai British Independent Film Awards 2017.
Tra il 2019 e il 2020 partecipa alla terza e alla quarta stagione della serie televisiva The Crown e per la sua interpretazione nel ruolo del Principe Carlo ha vinto il Golden Globe per il miglior attore in una serie drammatica.
È entrato a far parte della serie a partire dalla terza stagione ottenendo ottime critiche, un premio SAG, e una candidatura ai BAFTA come attore non protagonista. Lo stesso anno ha recitato al fianco di Jessie Buckley in un adattamento cinematografico di Romeo e Giulietta, diretto da Simon Godwin. Originariamente pensata per il palcoscenico del National Theatre di Londra, questa performance filmata è stata presentata in anteprima su PBS negli Stati Uniti e su Sky Arts nel Regno Unito.
O'Connor ha poi interpretato il ruolo di Mr. Elton nell'adattamento cinematografico acclamato dalla critica di Autumn de Wilde, di Emma, di Jane Austen, e in Le Cose che non ti ho detto con Annette Bening e Bill Nighy, diretto da William Nicholson. Nel 2018 ha recitato con Laia Costa nel film candidato ai BAFTA di Harry Wootliff, Only You, per il quale ha vinto il British Independent Film Award come miglior attore.
In ambito teatrale ha recitato in The Shoemaker's Holiday di Philip Breen; Oppenheimer di Angus Jackson; Versailles di Angus Jackson per Donmar Warehouse; e Farrahut North di Guy Unsworth per la Southwark Playhouse.