Conosciuto principalmente per l'acclamata - e pluripremiata - interpretazione del giovane e malinconico Principe Carlo nella terza e nella quarta stagione della serie britannica dedicata alle vicende della famiglia reale The Crown, Joshua Mathias O'Connor, detto Josh, nasce a Cheltenham, in Inghilterra, da una famiglia ha origini inglesi, scozzesi ed ebraiche. La mamma lavora come ostetrica e il papà fa l'insegnante, mentre il nonno, John Bunting, è un celebre scultore e la zia, Madeleine Bunting, è una sceneggiatrice.

Dopo aver frequentato la St. Edwards School di Oxford, decide di dedicarsi allo studio della recitazione: entra così ala Bristol Old Vic Theatre School, dove si diploma nel 2011, all'età di 21 anni. Già dall'anno successivo prende avvio la sua carriera da attore, che lo porterà a lavorare al fianco di grandi professioniste del mestiere come Cate Blanchett, Meryl Streep, Helena Bonham Carter e Olivia Colman. Tra serie televisive di successo e film per il grande schermo firmati da registi come Kenneth Branagh e Stephen Frears, O'Connor è oggi una stella emergente.