"Il pubblico che va a vedere i miei film non vuole ricevere un messaggio. Non vogliono la mia anima esposta o la mia vita in mostra. Vogliono solo ridere".

Inizialmente a Broadway
Dennis Dugan nasce e cresce a Wheaton nell'Illinois dove frequenta dapprima il Central High School Wheaton e successivamente termina gli studi presso il Chicago's Goodman Theater School nel 1969 e presso la Trinity University di San Antonio. Deciso a entrare nel mondo dello spettacolo, si trasferisce a New York City dove inizia a lavorare a Broadway collaborando ad esempio alla realizzazione di "A Man's Man" e "The house of blues leaves". La passione per il teatro però viene ben presto sostituita dalla curiosità per il piccolo ed il grande schermo, portandolo, a distanza di pochi anni, a trasferirsi a Hollywood dove prende impulso la sua carriera vera e propria. Partecipa fin da subito, infatti, tanto a serie televisive come Death Race e The girl most likely to..., quanto a film per il piccolo schermo come Night call nurses, The day of locust, Night moves e Smile.

Volto noto in Tv
L'anno della consacrazione è il 1979 quando a livello televisivo raggiunge la piena notorietà attraverso la miniserie della ABC Rich Man, Poor Man interpretando il ruolo di spalla di Nick Nolte, e grazie soprattutto al film Richie Brockelman: The missing 24 hours, realizzato per il piccolo schermo della NBC TV che gli consente di entrare in contatto con figure importanti per il proseguo della carriera come Stephen J. Cannell e Steven Bochco.
Continua a interpretare numerosi personaggi, specializzandosi in ruoli comici, fino a quando nel 1985 decide di passare dall'altro lato della telecamera curando la regia di due episodi della serie televisiva Hunter. L'amicizia con il produttore Stephen Cannell segna profondamente il suo percorso artistico che lo porta sempre più spesso a realizzare la regia per serie televisive e per pellicole cinematografiche nelle quali appare quasi sempre attraverso piccoli cammei. Il debutto cinematografico arriva nel 1990 quando dirige John Ritter e Jack Warden in Piccola peste. Due anni dopo scrive e dirige Gli Sgangheroni, rifacimento originale e simpatico di Una notte all'opera, pellicola dei fratelli Marx del 1935, con John Turturro nei panni di Groucho e Bob Nelson in quelli di Harpo.

Regista al cinema
Il pieno successo di pubblico, ma non di critica, arriva grazie al blockbuster Happy Gilmore che segna l'inizio di una proficua collaborazione con l'attore comico Adam Sandler nei panni di un pazzoide giocatore di golf. L'anno successivo prova a ripetersi, senza però grande successo, con Mai dire Ninja. Un discreto successo, invece, arriva dalla seconda pellicola che vede come protagonista Adam Sandler, Big Daddy, che pur senza raggiungere i 75 milioni di incasso della prima collaborazione, non delude le aspettative.
Dal 2000 torna a curare la regia di diverse serie televisive senza però mai abbandonare il grande schermo per il quale realizza Gli scaldapanchina, Assatanata, National security - Sei in buone mani, tornando nel 2007 a dirigere Adam Sandler e Steve Buscemi in Io vi dichiaro marito...e marito, simpatica commedia degli equivoci che vede Adam Sandler nei panni di un vigile del fuoco. Tra il 2008 ed il 2011 sforna tre commedie Sandler protagonista: si tratta dello spassoso Zohan, del meno riuscito Un weekend da bamboccioni e di Mia moglie per finta. Ma il sodalizio con l'attore non finisce qui: nel 2012 arriva, infatti, sul grande schermo la commedia Jack e Jill, nella quale Dugan mette Sandler addirittura nei doppi panni di un fratello (Jack) e di una sorella (Jill). Accanto a lui Katie Holmes e Al Pacino.
Torna nel 2013 con il sequel Un weekend da bamboccioni 2.