Cresciuto in una famiglia di emigranti italiani giunti in Canada nel 1968, figlio minore fra tre fratelli, si laurea in letteratura inglese alla University of British Columbia. Appassionato di recitazione, vive fra la sua città natale, Los Angeles e Roma, cominciando a fare le prime esperienze nel campo dello spettacolo, ma non solo nel settore dell'arte drammatica, anche nella musica, visto che è il solista della band rock Hybrid Cartel. Inizialmente, compie una lunghissima gavetta televisiva: Beggars and Choosers (2000) di Stuart Margolin con Alexis Arquette; Storie incredibili (2000); The Immortal (2000) di Mark Jean con Lorenzo Lamas; After (2001) di Byron Lamarque; Andromeda (2001) di Richard Flower con Kevin Sorbo; Special Unit 2 (2001) di John T. Kretchmer; Dark Angel (2001) di James A. Contner con Jessica Alba e John Savage; ICE - Beyod Cool (2001) di Tony Papa; Black Sash (2003) di Stuart Gillard con Mako; Taken (2002) di Thomas J. Wright con Dakota ed Elle Fanning; Just Cause (2002) di Bill Corcoran; Saint Sinner (2002) di Joshua Butler; Just Deal (2002) e The Sausage Factory (2002) con Adam Brody.

Il successo in Elisa di Rivombrosa
Il debutto cinematografico arriva invece con il film Lizzie McGuire - Da liceale a popstar (2003) di Jim Fall con Hilary Duff e Robert Carradine, all'interno del quale lui ha il ruolo di un fotomodello. Ma dopo The L Word (2004) e con Elisa di Rivombrosa (2003) di Cinzia Th. Torrini che Antonio Cupo diventa famoso anche in Italia, entrando in un corposo cast in vestiti seicenteschi che comprende: Alessandro Preziosi, Vittoria Puccini, Jane Alexander, Victor Alfieri, Sergio Assisi, Raffaello Balzo e Luca Ward.

Altri film
Dopo la miniserie Sabbatical (2007), lavora accanto a Penelope Cruz, Ben Kingsley, Dennis Hopper, Patricia Clarkson e Peter Sarsgaard al drammatico Lezioni d'amore (2008) di Isabel Coixet. Spesso diretto da Renzo Martinelli (Carnera, Barbarossa), entra anche nel cast di Medici miei (2008), mentre è il protagonista con Roberta Lanfranchi del musical "Cenerentola" (2009) di Massimo Romeo Piparo. Prende parte anche all'horror Smile (2009) e al film tv Negli occhi dell'assassino (2009). Nel 2009 gira insieme ad Anna Safroncik il film tv Il ritmo della vita diretto da Rossella Izzo. Dopo vari lavori per il piccolo schermo, torna al cinema nel 2013 diretto da Renzo Martinelli in 11 settembre 1683 e da Roberto Faenza in Anita B..