Già nominata all’Academy Award® ha raggiunto il successo lavorando con alcuni dei più rinomati registi e attori del momento. Malgrado i numerosi progetti teatrali e ruoli televisivi da lei interpretati, come la fortunata serie The Wire della HBO, possiamo affermare che la Ryan sta ancora compiendo i primi passi nel mondo dello spettacolo.
E’ approdata al grande schermo nell’ottobre del 2007 con il film Gone Baby Gone, della Miramax, diretto da Ben Affleck. Ha lavorato al fianco di Morgan Freeman e Ed Harris nella magistrale interpretazione di una madre di Boston alla quale viene rapito il figlio. Il film ha ricevuto il plauso della critica, soprattutto per via dell’eccezionale interpretazione della Ryan che ha ricevuto le nomination dell’Academy Award®, del Golden Globe e del SAG Award come Migliore attrice non protagonista. Sempre nella stessa categoria, è stata premiata dalla Broadcast Film Critics Association, dal New York Film Critics Circle, dalla Los Angeles Film Critics Association, dal National Board of Review e dalla Boston Society of Film Critics, Washington, dalla DC Area Film Critics Association e dal San Francisco Film Critics Circle Awards (Premi della critica).
L’attrice è apparsa anche in Onora il padre e la madre al fianco di Ethan Hawke per la regia di Sidney Lumet. Con questo film, ha vinto il premio Miglior cast del Gotham Awards, del New York Film Critics Online e della Boston Society of Film Critics e ha ricevuto il premio come Migliore attrice non protagonista dalla Los Angeles Film Critics Association. Il cast è stato inoltre nominato ai Premi della critica della Broadcast Film Critics Association.
Reduce dai suddetti successi, la Ryan ha recentemente concluso la lavorazione di un thriller (non ancora titolato), della Green Zone diretto da Paul Greengrass, al fianco di Matt Damon e Greg Kinnear, e di due film indipendenti la cui uscita è prevista per il 2008, Bob Funk, dello scrittore e regista Craig Carlisle e The Missing Person, dello scrittore Noah Buschel.
Nel corso della sua consolidata carriera, la Ryan ha lavorato con alcuni dei più autorevoli registi odierni in film di grandissimo successo come Keane diretto da Lodge Kerrigan; Truman Capote – A sangue freddo diretto da Bennet Miller e La guerra dei mondi di Steven Spielberg. E’ inoltre apparsa in L’amore secondo Dan con Steve Carell, diretto da Peter Hedges.
Oltre ai numerosi progetti cinematografici, la Ryan si è distinta in diversi progetti teatrali di Broadway. Nel 2000, ha ricevuto la prima nomination al Tony Award come Migliore attrice in scena, per il lavoro teatrale Lo zio Vania di Broadway Alcuni anni dopo, ha sbalordito la critica con la commovente interpretazione di Stella – per la quale ha ricevuto un’altra nomination come Migliore attrice in scena – al fianco di C. Reilly, in Un treno chiamato desiderio. Ha inoltre preso parte al lavoro teatrale di Neil LaBute The Distance From Here nel West End di Londra.
L’estesa carriera televisiva della Ryan include 30 apparizioni minori e otto ruoli stabili o ricorrenti in programmi televisivi della fascia di massimo ascolto.